3-苯基-4H-1,3-苯并恶嗪-2-硫酮 | 647849-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-苯基-4H-1,3-苯并恶嗪-2-硫酮
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione
• 英文别名: 2H-1,3-Benzoxazine-2-thione, 3,4-dihydro-3-phenyl-；3-phenyl-4H-1,3-benzoxazine-2-thione
• CAS: 647849-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: MSXAKNBNBUCKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-苯基-4H-1,3-苯并恶嗪-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯连接的共价有机框架的多步固态有机合成

  摘要：

  在此，我们展示了多步固态有机合成的第一个例子，其中通过三个连续的合成后修饰将新的亚胺连接的二维共价有机骨架 (COF-170, 1) 转化为多孔结晶环状氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯连接的框架。这些联系以前没有报道过，也无法通过从头合成获得。虽然不改变框架的整体连接性，但这些化学转化在每一步都会引起显着的构象和结构变化，突出了非共价相互作用和构象灵活性对 COF 结晶度和孔隙度的关键重要性。使用 15N multiCP-MAS NMR 光谱评估这些转化，提供了 COF 合成后修饰反应中产率的首次定量，以及亚胺连接的 COF 中的胺缺陷位点。这种多步骤的 COF 连接后合成修饰代表了将有机溶液相合成的精度提高到扩展固态化合物的重要一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04731

文献信息

• Mineral supported syntheses of benzoxazine-2-thiones under microwave irradiation
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Beerendra S. Yadav、Suman Dubey

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.085

  日期：2004.1

  An original montmorillonite K-10 clay catalysed cycloisomerisation of salicylaldehyde 4-arylthiosemicarbazones yields 3,4-dihydro-4-hydrazino-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones, which on reductive dehydrazination on alumina-supported copper(II) sulfate readily furnish 3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones under solvent-free microwave irradiation. Under the same conditions salicylaldehyde thiosemicarbazones undergo cyclodehydrazination to yield 2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multistep Solid-State Organic Synthesis of Carbamate-Linked Covalent Organic Frameworks
  作者：Steven J. Lyle、Thomas M. Osborn Popp、Peter J. Waller、Xiaokun Pei、Jeffrey A. Reimer、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1021/jacs.9b04731

  日期：2019.7.17

  example of a multistep solid-state organic synthesis, in which a new imine-linked two-dimensional covalent organic framework (COF-170, 1) was transformed through three consecutive postsynthetic modifications into porous, crystalline cyclic carbamate and thiocarbamate-linked frameworks. These linkages are previously unreported and inaccessible through de novo synthesis. While not altering the overall connectivity

  在此，我们展示了多步固态有机合成的第一个例子，其中通过三个连续的合成后修饰将新的亚胺连接的二维共价有机骨架 (COF-170, 1) 转化为多孔结晶环状氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯连接的框架。这些联系以前没有报道过，也无法通过从头合成获得。虽然不改变框架的整体连接性，但这些化学转化在每一步都会引起显着的构象和结构变化，突出了非共价相互作用和构象灵活性对 COF 结晶度和孔隙度的关键重要性。使用 15N multiCP-MAS NMR 光谱评估这些转化，提供了 COF 合成后修饰反应中产率的首次定量，以及亚胺连接的 COF 中的胺缺陷位点。这种多步骤的 COF 连接后合成修饰代表了将有机溶液相合成的精度提高到扩展固态化合物的重要一步。