(1S)-3-[4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-3-methylisoxazol-5-yl]-1-phenylpropan-1-ol | 1029133-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-3-[4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-3-methylisoxazol-5-yl]-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-[4-(4,4-dimethyl-5H-oxazol-2-yl)-3-methyl-isoxazol-5-yl]-1-phenyl-propan-1-ol
• CAS: 1029133-12-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: AVSRGXYOKCKFRN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-3-methylisoxazol-5-yl]-1-phenylpropan-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S)-3-[4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-3-methylisoxazol-5-yl]-1-phenylpropan-1-ol 、 (S)-3-[4-(4,4-dimethyl-5H-oxazol-2-yl)-3-methyl-isoxazol-5-yl]-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Corey-Bakshi-Shibata 还原制备手性异恶唑甲醇。

  摘要：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 方法在相对于 C-5-甲基的 α、β 和 γ 位置，一组不同的异恶唑在三种不同的疾病类别中具有活性，从前手性酮不对称地减少到手性醇异恶唑。所描述的实验为羟基化异恶唑提供了一种简单的途径，代表常见的 CYP-450 3A4 代谢位点。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.809

文献信息

• Synthetic utility of epoxides for chiral functionalization of isoxazoles
  作者：Jared K. Nelson、Christopher T. Burns、Miles P. Smith、Brendan Twamley、N.R. Natale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.059

  日期：2008.5

  The lithio-anion of isoxazole 2 was found to ring open propylene oxide in good yields with complete regioselectivity. Vinylic and benzylic epoxides were utilized as key examples of electrophiles and found to produce a mixture of regioisomeric adducts. Additionally, the use of chiral epoxides was explored, and absolute configuration was determined by X-ray crystallography to prove that nucleophilic attack at the benzylic carbon of (R)-styrene oxide proceeds with 100% inversion at the benzylic carbon to afford the (S)-alcohol (4b). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.