benzo[d]isothiazol-3-yl-malonic acid diethyl ester | 34761-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]isothiazol-3-yl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,2-Benzisothiazolylmalonsaeure-diaethylester；Diaethyl-1,2-benzoisothiazol-3-ylmalonat；Diethyl-(1.2-benzisothiazol-3-yl)malonat；Diethyl 2-(1,2-benzothiazol-3-yl)propanedioate
• CAS: 34761-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: WRAMZYNNHVCBID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]isothiazol-3-yl-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第三部分 3-取代衍生物

  摘要：

  （1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯是两种互变异构体的混合物，在二甲基亚砜中加热时会分解为（1,2-苯并异噻唑-3-基）乙腈（85％）。用乙醇乙醇钠处理（1,2-苯并噻唑-3-基）丙二酸二乙酯得到乙酸乙酯（1,2-苯并噻唑-3-基）乙酸乙酯，连续水解和脱羧得到3-甲基-1,2-苯并噻唑。3-甲基-1，2-苯并噻唑中的甲基具有抗氧化性。尝试用Vilsmeier-Haack将3-甲基-1,2-苯并噻唑与二甲基甲酰胺和磷酰氯进行甲酰化反应，得到N 2-（3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am和N 2的混合物-（2-甲酰基-3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am。相反，2-甲基苯并噻唑产生（苯并噻唑-2-基）丙二醛或相关的烯胺。

  DOI：

  10.1039/p19720003006