1-(7-methoxy-1'-methyl-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyridin]-5'-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 212905-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(7-methoxy-1'-methyl-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyridin]-5'-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 212905-10-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: KRZQXBGWPWSXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-methoxy-1'-methyl-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyridin]-5'-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 palladium on activated charcoal 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 (3R,3'S)-1',3'-dimethylspiro[2H-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-7-ol
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的螺[苯并呋喃-3（2H），4'-1'-甲基哌啶-7-ols]作为有效的阿片类药物：构象活性研究。

  摘要：

  在弱μ阿片样物质配体螺[苯并呋喃-3（2H），4'-1'-甲基哌啶-7-ol]（1）的一系列C烷基化类似物中3'-甲基类似物，即化合物（+/-）2，（+/-）-3和（+/-）-4，显示出更高的mu亲和力，其中（+/-）-4几乎与如（-）-吗啡有效; 反式3'-甲基类似物（+/-）-5仍然是弱的mu-binder。能量计算和NMR数据表明，化合物2-4有利于苯基-轴向构象，而化合物1和5有利于苯基-赤道构象。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00318-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二甲胺 、 7-methoxy-1'-methyl-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyridine] 在 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-(7-methoxy-1'-methyl-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyridin]-5'-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的螺[苯并呋喃-3（2H），4'-1'-甲基哌啶-7-ols]作为有效的阿片类药物：构象活性研究。

  摘要：

  在弱μ阿片样物质配体螺[苯并呋喃-3（2H），4'-1'-甲基哌啶-7-ol]（1）的一系列C烷基化类似物中3'-甲基类似物，即化合物（+/-）2，（+/-）-3和（+/-）-4，显示出更高的mu亲和力，其中（+/-）-4几乎与如（-）-吗啡有效; 反式3'-甲基类似物（+/-）-5仍然是弱的mu-binder。能量计算和NMR数据表明，化合物2-4有利于苯基-轴向构象，而化合物1和5有利于苯基-赤道构象。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00318-7