9-(2-{[(S)-(4-bromo-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-amino}-ethyl)-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-ol | 1353243-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(2-{[(S)-(4-bromo-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-amino}-ethyl)-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-ol
• 英文别名: 9-[2-[[(S)-(4-bromophenyl)-cyclopropylmethyl]amino]ethyl]-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-ol
• CAS: 1353243-31-8
• 化学式: C₂₃H₃₄BrNO₃
• 分子量: 452.432
• InChiKey: VMIABUCIIGTABV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-{[(S)-(4-bromo-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-amino}-ethyl)-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-ol 、 三光气 、 在 3-[(S)-(4-bromo-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-1-oxa-3-aza-spiro[5.5]undecane-2,9-dione 作用下， 以besides the title compound the intermediate 3-[(S)-(4-bromo-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-12,12-dimethyl-1,10,14-trioxa-3-aza-dispiro[5.2.5.2]hexadecan-2-one (37% of theory) is also isolated的产率得到3-[(S)-(4-bromo-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-1-oxa-3-aza-spiro[5.5]undecane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Azaspirohexanones

  摘要：

  本发明涉及由公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R7、A、Z和m的定义如此处所述。公式（I）的化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  US08765744B2
• 作为产物：
  描述：

  (9-hydroxy-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-9-yl)-acetaldehyde 、 (S)-(4-bromophenyl)(cyclopropyl)methanamine 、 生成 9-(2-{[(S)-(4-bromo-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-amino}-ethyl)-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Azaspirohexanones

  摘要：

  本发明涉及由公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R7、A、Z和m的定义如此处所述。公式（I）的化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  US08765744B2
• 作为试剂：
  描述：

  (7S)-10-[(S)-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]-1,4,8-trioxa-10-azadispiro[4.1.5(7).3(5)]pentadecan-9-one 、 碘甲烷 在 9-(2-{[(S)-(4-bromo-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-amino}-ethyl)-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-ol 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到(7S)-10-[(S)-1-(4-methylphenyl)ethyl]-1,4,8-trioxa-10-azadispiro[4.1.5(7).3(5)]pentadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZASPIROHEXANONES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] AZASPIROHEXANONES COMME INHIBITEURS DE 11-?-HSD1 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1x、R2x、R3x、R4x、R5x、R6x、R7x、RNx、R10x、Ax、Zx和m如权利要求书中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制这种酶而受到影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  WO2011161128A1

文献信息

• AZASPIROHEXANONES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2585444B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8765744B2
  申请人：——

  公开号：US8765744B2

  公开（公告）日：2014-07-01