benzo[d][1,3]dioxol-5-yl acrylate | 953814-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl acrylate
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl prop-2-enoate
• CAS: 953814-36-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: AEMMPEPKBNNJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl acrylate 、 methyl (E)-2-((2-cyanophenoxy)methyl)-3-phenylacrylate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-取代肉桂酸酯的远端间位-C-H 官能化

  摘要：

  已经描述了使用腈作为导向基团 (DG) 的钯催化选择性间位-C-H 活化α-取代肉桂酸酯及其与各种烯烃的杂环类似物的新策略。重要的是，我们首次引入萘醌、苯醌、马来酰亚胺和环丁砜作为间位-C-H 活化反应中的偶联伙伴。值得注意的是，烯丙基化、乙酰氧基化和氰化也是通过远端间位-C-H 功能化实现的。这种新颖的协议还包括具有高选择性的各种烯烃系生物活性分子的耦合。

  DOI：

  10.1039/d2sc06206b
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Protosilylation of Unsaturated Compounds with Silylboronates over a Heterogeneous Cu3N Nanocube Catalyst

  摘要：

  摘要铜催化不饱和化合物与硅硼酸盐的原硅烷化作用已引起人们对生产有机硅烷的关注；然而，有机配体或碱的使用是不可避免的。在此，我们报告了一种在温和、无添加剂的条件下，在氮化铜纳米立方体（Cu3N NCs）上用硅硼酸盐对不饱和化合物进行原硅烷化的异相催化体系。该方法可应用于各种基质（如炔烃、烯烃或亚胺），从而得到相应的有机硅化合物。Cu3N NC 催化剂可以很容易地回收并重复使用多次。因此，活性和可重复使用的 Cu3N NC 催化剂为高效有机硅生产提供了一种绿色和可持续的方法。

  DOI：

  10.1055/a-2191-5906

文献信息

• Enantioselective synthesis of γ-tetrasubstituted nitrosulfonyl carboxylates and amides via<scp>l</scp>-tert-leucine-derived-squaramide catalyzed conjugate addition of nitrosulfones to acrylates and acrylamides
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob00344f

  日期：——

  Michael addition of α-nitrosulfones to aryl- and alkyl acrylates and acrylamides proceeds in the presence of 5–10 mol% of an amino acid derived new organocatalyst to provide γ-tetrasubstituted γ-nitro-γ-sulfonyl carboxylates and amides in excellent yields and enantioselectivities. Scale-up of the reaction to multi-grams, convenient recovery of the catalyst and its recyclability without any drop in

  在5-10 mol％氨基酸衍生的新型有机催化剂存在下，将α-硝基砜迈克尔加成到丙烯酸芳基和烷基酯和丙烯酰胺上，以优异的收率提供γ-四取代的γ-硝基-γ-磺酰基羧酸酯和酰胺。对映选择性。反应规模扩大至数克，催化剂的方便回收及其可回收性，而收率和选择性均不降低，是该方法的吸引人的特点。
• Visible Light‐Induced Hydrosilylation of Electron‐Deficient Alkenes by Iron Catalysis
  作者：Ling Ding、Kaikai Niu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/cssc.202200367

  日期：2022.5.20

  Lights ON: A method for iron-catalyzed, visible light-induced hydrosilylation reactions of electron-deficient alkenes was developed. A chlorine radical acted as a hydrogen atom transfer reagent to generate a silyl radical. Radical reacted with the alkene substrate to form a Si−C bond. Atom economy of the method and controllability of the silicon-containing products could become useful in silicon-containing

  Lights ON：开发了一种铁催化、可见光诱导的缺电子烯烃氢化硅烷化反应的方法。氯自由基作为氢原子转移试剂产生甲硅烷基自由基。自由基与烯烃底物反应形成 Si-C 键。该方法的原子经济性和含硅产物的可控性可用于含硅化合物的合成和转化。
• Photocatalytic synthesis of alkyl–alkyl sulfones <i>via</i> direct C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Wen-Hua Lu、Dan Yang、Guo-Qin Wang、Ting Wang、Yuan-Xia Zhou、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1039/d3ob00276d

  日期：——

  A photoinduced TBADT-catalyzed one-pot, three-component strategy for the synthesis of alkyl-alkyl sulfones was reported. The developed methodology could tolerate broad functional groups and allow for the late-stage modification of complex molecules.

  报告了一种光诱导 TBADT 催化的一锅三组分合成烷基-烷基砜的方法。所开发的方法可容忍广泛的官能团，并允许对复杂分子进行后期修饰。
• Palladium-catalyzed remote <i>meta</i>-C–H olefination of cinnamates
  作者：Manickam Bakthadoss、Mir Ashiq Hussain、Tadiparthi Thirupathi Reddy

  DOI：10.1039/d3cc00289f

  日期：——

  The palladium-catalyzed remote meta-C–H olefination of geometrically challenging substituted cinnamates using a nitrile directing group derived from 2-cyanobenzoic acid has been described. This new protocol is applicable to various olefin coupling partners and provides the corresponding meta-olefinated products in very good yields and with high selectivity. In addition, using this methodology, a variety

  已经描述了使用衍生自 2-氰基苯甲酸的腈基导向基团对具有几何挑战性的取代肉桂酸酯进行钯催化的远程间位 -C-H 烯化反应。该新协议适用于各种烯烃偶联伙伴，并以非常高的收率和高选择性提供相应的间烯烃化产品。此外，使用该方法，已将多种具有束缚生物活性分子的丙烯酸酯偶联，例如萘醌、水杨酸甲酯、对乙酰氨基酚、百里酚、芝麻酚、查尔酮、萘普生、胆固醇和雌酮，以产生所需的间烯烃化产物。
• Cinchona based squaramide catalysed enantioselective Michael addition of α-nitrophosphonates to aryl acrylates: enantioselective synthesis of quaternary α-aminophosphonates
  作者：Truong Son Pham、Katalin Gönczi、György Kardos、Krisztina Süle、László Hegedűs、Mihály Kállay、Miklós Kubinyi、Pál Szabó、Imre Petneházy、László Tőke、Zsuzsa Jászay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.10.008

  日期：2013.12

  Several cinchona based squaramide catalysts were applied to the asymmetric Michael addition of alpha-nitroethylphosphonates to acrylic acid aryl esters, resulting in high yields and enantioselectivities. The absolute configuration of one of the quaternary alpha-nitrophosphonate adducts was deduced from its experimental and calculated CD spectra. The adducts were reduced to their cyclic aminophosphonates by catalytic hydrogenation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.