5-methyl-1-(1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 73737-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 73737-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: USTNFZHXEWWHBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(1-phenylethyl)-N-prop-2-enylacetamide 在 三乙基硼 、 tetrabutylammonium hypophosphite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到5-methyl-1-(1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Towards use of Floricil-Based Molecular Batch Molecular Reactors for Conventional Free Radical Chemistry

  摘要：

  基于 Floricil（60-100 纳米，活化）的批量分子反应器已经组装完成，并被用于各种传统合成有用的自由基转化（氢转移反应、自由基级联反应以及 C=C 和 C=N 键的加成）。在常温下的水介质和有机介质中，所有反应都能顺利进行，产率从良好到极佳。新组装装置的优点是安装简单、固体介质可回收利用、可进行的转化灵活且范围广，而且易于扩大方法的规模。

  DOI：

  10.2174/157017811795371377

文献信息

• NHC-based coordination polymers as solid molecular catalysts for reductive amination of biomass levulinic acid
  作者：Zheming Sun、Jiangbo Chen、Tao Tu

  DOI：10.1039/c6gc02591a

  日期：——

  A class of robust solid molecular NHC-based catalysts was readily fabricated via self-assembly from a p-phenylene-bridged bis-benzimidazolium salt with selected metal precursors. Among them, the NHC-Ru polymer demonstrated high catalytic...

  通过对苯撑桥联的双苯并咪唑鎓盐与选定的金属前体进行自组装，很容易制造出一类坚固的基于NHC的固体分子催化剂。其中，NHC-Ru聚合物表现出高催化活性。
• Reductive amination of levulinic acid to N-substituted pyrrolidones over RuCl3 metal ion anchored in ionic liquid immobilized on graphene oxide
  作者：Amol B. Raut、Vaishali S. Shende、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.020

  日期：2020.3

  Reductive amination of biomass derived Levulinic acid (LA) for the synthesis of N-substituted pyrrolidones is one of the highly attractive routes for biomass valorization. The supported homogeneous metal precursor into the solid surface is an important context in the field of catalysis because these types of catalysts provide the heterogeneous nature and meet the needs of recyclability. Herein, we

  生物质衍生的叶绿酸（LA）的还原胺化反应，用于合成N取代的吡咯烷酮是生物质增值的极具吸引力的途径之一。负载到固体表面中的均相金属前体在催化领域是重要的背景，因为这些类型的催化剂提供了非均相性质并满足了可回收性的需求。在此，我们已经报道了将钌离子负载在固定于氧化石墨烯的离子液体上的催化剂的合成方法（[电子邮件保护]）及其在还原胺化反应中的应用。使用不同的分析技术（例如FT-IR，XRD，XPS，TGA，FEG-SEM，TEM和EXAFS分析）对合成的催化剂进行表征。发现制备的[受电子邮件保护]对LA的还原胺化非常有效，在这些优化条件下，各种N取代的吡咯烷酮衍生物的合成产率极高（78-93％）。[受电子邮件保护]催化剂与其他催化剂相比，在LA的还原胺化反应中表现出出色的催化性能，具有良好的周转频率（TOF = 62 h -1）。[电子邮件保护的]催化剂在第4个循环后循环进行了6次反应，活性略有
• Cobalt‐Catalyzed Selective Transformation of Levulinic Acid and Amines into Pyrrolidines and Pyrrolidinones using Hydrogen
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Ji Yang、Jiahong Han、Jianbo Yang、Zhen Yao、Lijin Xu、Peng Wang、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202200578

  日期：2022.8.16

  Cobalt-catalyzed selective transformation of levulinic acid and primary amines into pyrrolidines and pyrrolidinones under H2 has been developed. The catalyst system consisting of Co(NTf2)2, 1,1,1-tris(di(4-methoxyphenyl)phosphinomethyl) ethane ((p-anisyl)triphos) and Me3SiOTf works well for the synthesis of pyrrolidines via reductive amination/cyclization/deoxygenative reduction of amide, and using Co(NTf2)2/1

  已经开发了在 H 2下钴催化的乙酰丙酸和伯胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮。由Co(NTf 2 ) 2、1,1,1-三(二(4-甲氧基苯基)膦甲基)乙烷((对茴香基)三膦)和Me 3 SiOTf组成的催化剂体系适用于通过还原反应合成吡咯烷酰胺的胺化/环化/脱氧还原，并使用Co(NTf 2 ) 21,1,1-三(二苯基膦基甲基)乙烷(triphos)在氢气减压下作为催化剂导致仅形成吡咯烷酮。芳基和烷基伯胺都是合适的底物，并且可以容忍多种官能团。同时，4-氧代-4-芳基丁酸、5-氧代己酸、6-氧代庚酸、2-甲酰基苯甲酸、2-乙酰基苯甲酸和2'-乙酰基-[1,1'-联苯]-2-羧酸是也适用，允许方便地获得具有不同环大小的环胺和内酰胺。
• Batch and Flow Green Microwave‐Assisted Catalytic Conversion Of Levulinic Acid to Pyrrolidones
  作者：Emanuela Calcio Gaudino、Maela Manzoli、Maria Luisa Testa、Valeria La Parola、Giorgio Grillo、Giancarlo Cravotto、Elisa Acciardo、Silvia Tabasso

  DOI：10.1002/cssc.202301200

  日期：2024.8.12

  Microwave-assisted batch and flow syntheses of pyrrolidones from levulinic acid have been exploited under neat conditions and using CPME as green solvent.

  微波辅助从乙酰丙酸批量和流动合成吡咯烷酮已在纯净条件下并使用 CPME 作为绿色溶剂进行了开发。
• Heterogeneous Pt Catalysts for Reductive Amination of Levulinic Acid to Pyrrolidones
  作者：Abeda Sultana Touchy、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/cs500757k

  日期：2014.9.5

  Supported platinum catalysts have been studied for the reductive amination of levulinic acid (LA) by H-2 to N-alkyl-5-methyl-2-pyrrolidones under solvent-free conditions. The activity depends on the type of metal (Pt, Re, Pd, Rh, Ru, Cu, Ni), support material, and coloaded oxides of transition metals (V, Cr, Mo, W, Re). In 24 kinds of catalyst tested, Pt and MoOx (molybdenum oxide) coloaded TiO2 (Pt-MoOx/TiO2) shows the highest activity. Pt-MoOx/TiO2 is effective for reductive amination of LA with wide varieties of amines under mild conditions (3 bar of H-2, 100 degrees C, solvent-free) to give high isolated yield of pyrrolidinones and shows higher turnover number (TON) than previously reported catalysts for reductive amination of LA with an aliphatic amine. The catalyst can be separated from the reaction mixture by filtration, and the recovered catalyst can be reused. This is the first general and reusable heterogeneous catalytic system for the reductive amination of LA. On the basis of mechanistic studies, high activity of Pt-MoOx/TiO2 can be attributed to acid-base interaction between the add sites of Pt-MoOx/TiO2 and carboxyl groups in LA and an intermediate.