methyl (E)-6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-non-7-enopyranuronate | 110921-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl (E)-6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-non-7-enopyranuronate
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-phenylmethoxy-4-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]but-2-enoate
• CAS: 110921-05-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: YUTLVOMGWTWQCG-BLJDMJGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-non-7-enopyranuronate 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-lyxo-D-galacto-nonopyranose
  参考文献：
  名称：

  l-lyxo-1-alno-nonitol的合成，一种新的壬醇

  摘要：

  摘要（E）-6-O-苄基-7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-甘油-d-半乳糖基-非-7-吡喃糖的催化渗透作用（ 15）以良好的立体选择性进行，得到6-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-l-lyxo-d-半乳糖-壬基吡喃糖（16）的混合物-d-木糖基-d-半乳糖异构体17的比率为〜8.5∶1。该混合物脱苄基后，分离出结晶的1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-Lyxo-1-L-半乳糖-非吡喃糖（21），并直接将其转化为L-Lyxo-。 1-α-壬诺糖醇（1-lyxo-d-半乳糖-壬醇）（23）。（E）-烯丙基醇15可以通过6-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-甘油-d-半乳糖-庚二醛-1的维蒂希烯化来制备。 ，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84007-1
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-hept-7-enopyranose 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (E)-6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-non-7-enopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  l-lyxo-1-alno-nonitol的合成，一种新的壬醇

  摘要：

  摘要（E）-6-O-苄基-7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-甘油-d-半乳糖基-非-7-吡喃糖的催化渗透作用（ 15）以良好的立体选择性进行，得到6-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-l-lyxo-d-半乳糖-壬基吡喃糖（16）的混合物-d-木糖基-d-半乳糖异构体17的比率为〜8.5∶1。该混合物脱苄基后，分离出结晶的1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-Lyxo-1-L-半乳糖-非吡喃糖（21），并直接将其转化为L-Lyxo-。 1-α-壬诺糖醇（1-lyxo-d-半乳糖-壬醇）（23）。（E）-烯丙基醇15可以通过6-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-甘油-d-半乳糖-庚二醛-1的维蒂希烯化来制备。 ，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84007-1

文献信息

• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。