3-{1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}-4-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione | 626605-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-{1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}-4-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-[1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-4-(1-methylpyrazol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 626605-65-0
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₃Si
• 分子量: 465.627
• InChiKey: BCNRLEXBEPPADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}-4-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3-[1-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-4-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基-马来酰亚胺作为有效的和选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  开发了两种方法来合成新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基马来酰亚胺。第一种方法基于2-氯马来酰亚胺5与各种芳基硼酸或芳基锡烷的钯催化的Suzuki交叉偶联或Stille交叉偶联。第二种方法基于7-氮杂吲哚基-3-乙醛酸乙酯12与各种乙酰胺的缩合。首先使用羟丙基取代的7-氮杂吲哚基马来酰亚胺模板来筛选与马来酰亚胺连接的不同杂芳基。接下来研究具有不同链长和不同官能团的羟丙基的取代。已证明许多合成的化合物对GSK-3beta具有高效力，在HEK293细胞中具有良好的GS活性，并且在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。三种代表性化合物（21、33，和34）被证明对一组80种激酶测定具有良好的选择性。其中，化合物33在其他79种激酶测定中显示出非常弱的抑制作用，并表现为高度选择性的GSK-3beta抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.010
• 作为产物：
  描述：

  A-氧代-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-乙酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-{1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}-4-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基-马来酰亚胺作为有效的和选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  开发了两种方法来合成新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基马来酰亚胺。第一种方法基于2-氯马来酰亚胺5与各种芳基硼酸或芳基锡烷的钯催化的Suzuki交叉偶联或Stille交叉偶联。第二种方法基于7-氮杂吲哚基-3-乙醛酸乙酯12与各种乙酰胺的缩合。首先使用羟丙基取代的7-氮杂吲哚基马来酰亚胺模板来筛选与马来酰亚胺连接的不同杂芳基。接下来研究具有不同链长和不同官能团的羟丙基的取代。已证明许多合成的化合物对GSK-3beta具有高效力，在HEK293细胞中具有良好的GS活性，并且在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。三种代表性化合物（21、33，和34）被证明对一组80种激酶测定具有良好的选择性。其中，化合物33在其他79种激酶测定中显示出非常弱的抑制作用，并表现为高度选择性的GSK-3beta抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.010