(1S,9S)-4,5,12,13-tetramethoxy-17-[(1S)-1-phenylethyl]-17-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene | 682153-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,9S)-4,5,12,13-tetramethoxy-17-[(1S)-1-phenylethyl]-17-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 682153-73-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: AWEFEAGFNCNOAV-DPSWKAHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S)-4,5,12,13-tetramethoxy-17-[(1S)-1-phenylethyl]-17-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到pavine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性地获得1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。在新合成（-）-精氨酸†中的应用

  摘要：

  盐1的铁氰化钾氧化生成异喹啉酮7，用格氏试剂处理后，可以高产率形成取代的异喹啉鎓盐5。已经研究了将这些盐还原成衍生物6的选择性。当R为苄基时，观察到特别好的选择性（82-84％）。基于这些结果，提出了天然生物碱（-）-精氨酸的实用和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0357869
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(1S,9S)-4,5,12,13-tetramethoxy-17-[(1S)-1-phenylethyl]-17-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性地获得1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。在新合成（-）-精氨酸†中的应用

  摘要：

  盐1的铁氰化钾氧化生成异喹啉酮7，用格氏试剂处理后，可以高产率形成取代的异喹啉鎓盐5。已经研究了将这些盐还原成衍生物6的选择性。当R为苄基时，观察到特别好的选择性（82-84％）。基于这些结果，提出了天然生物碱（-）-精氨酸的实用和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0357869