(-)-argemonine | 6901-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 栗碱生物碱
• 英文名称: (-)-argemonine
• 英文别名: Argemonine；(5S)-2,3,8,9-tetramethoxy-13-methyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,11-epimino-dibenzo[a,e]cyclooctene；(5S)-2,3,8,9-Tetramethoxy-13-methyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,11-epimino-dibenzo[a,e]cycloocten；(-)-Argemonin ; (-)-N-Methyl-pavin；Argemonin；(1S,9S)-4,5,12,13-tetramethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 6901-16-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: QEOWCPFWLCIQSL-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5-153 °C
• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-argemonine 生成 3-N-Methyl-N-formyl-amino-4',5',4'',5''-tetramethoxy-dibenzo<1.2,5.6>cyclooctadien
  参考文献：
  名称：

  （±）-eschscholtzine的合成。（–）-精氨酸，（–）-eschcholzine和相关生物碱的绝对构型

  摘要：

  （–）-eschscholtzine（IV）的结构已通过外消旋形式的合成得到证实。（-）-精氨酸（I）降解为L-天冬氨酸的衍生物，为生物碱的绝对构型提供了严格的证据。该知识允许对（–）-正精氨酸（II），（–）-双正精氨酸（III），（–）-艾司胆碱（IV），（–）-卡里卡因（V）和（– ）-艾考胆碱（VI）。

  DOI：

  10.1039/j39670001317
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (-)-argemonine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉与三氟硼酸苄酯光反应极易形成Pavine生物碱骨架

  摘要：

  应用异喹啉与苄基三氟硼酸盐的光苄基化，开发了一种极其简便的构建pavine生物碱骨架的方法。当3-甲氧基苄基硼反应...

  DOI：

  10.1246/cl.190809

文献信息

• Synthesis and reactions of N,N-bis[1-(trimethylsiloxy)alkyl]-formamides: preparation of (±)-argemonine and (±)-norargemonine
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Gurmaj Singh、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000907

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical N,N-bis[1-(trimethylsiloxy)alkyl]formamides are prepared and their reactions investigated, including an application to the synthesis of the pavine alkaloids (±)-argemonine and (±)-norargemonine

  制备对称和不对称的N，N-双[1-（三甲基甲硅烷氧基）烷基]甲酰胺，并研究其反应，包括在猪生物碱（±）-精氨酸和（±）-正精氨酸的合成中的应用
• An Enantioselective Access to 1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Application to a New Synthesis of (−)-Argemonine
  作者：Jean-Jacques Youte、Denis Barbier、Ali Al-Mourabit、Dino Gnecco、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo0357869

  日期：2004.4.1

  give derivatives 6 has been studied. Particularly good selectivities (82−84%) were observed when R is a benzylic group. On the basis of these results, a practical and enantioselective synthesis of the natural alkaloid (−)-argemonine is presented.

  盐1的铁氰化钾氧化生成异喹啉酮7，用格氏试剂处理后，可以高产率形成取代的异喹啉鎓盐5。已经研究了将这些盐还原成衍生物6的选择性。当R为苄基时，观察到特别好的选择性（82-84％）。基于这些结果，提出了天然生物碱（-）-精氨酸的实用和对映选择性合成。
• A Novel Asymmetric Route to the 1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinoline, (−)-Argemonine
  作者：Michael J. Munchhof、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo960110h

  日期：1996.1.1

  Chiral bicyclic lactam 13 was converted to the natural product (-)-argemonine 9 in six steps. This novel route to argemonine represents a general strategy for the preparation of chiral 1,3-disubstituted tetrahydroisoquinolines.

  通过六个步骤将手性双环内酰胺13转化为天然产物（-）-精氨酸9。这种新的精氨酸途径代表了制备手性1，3-二取代的四氢异喹啉的一般策略。
• Konstitution und Bildungsmechanismus des Pavins
  作者：C. Schöpf

  DOI：10.1007/bf02172489

  日期：1949.5
• Pavine. Part I. The structure and chemistry of pavine
  作者：Alan R. Battersby、R. Binks

  DOI：10.1039/jr9550002888

  日期：——