(1R,2S,3R,4R,5R)-2-Benzyloxy-4-trimethylsilanylethynyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 129797-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R)-2-Benzyloxy-4-trimethylsilanylethynyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 129797-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄Si
• 分子量: 332.472
• InChiKey: JWMHWJMDXMNBMM-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 、 Lithium;trimethyl(2-trimethylsilylethynyl)alumanuide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxirane Ring Opening of Anhydrosugars with Alkynyl- and Alkenylaluminates

  摘要：

  介绍了使用有机铝酸盐试剂对 2,3-anhydro-pentopyranosides 和 2,3-anhydro-hexopyranosides 进行环氧化开环的过程。通过使用三烷基炔基铝酸盐，可以获得产率良好的脱氧炔基糖。三烷基炔基铝酸盐的效率较低，只能与戊苷类发生反应。溴化乙烯基镁可作为引入乙烯基的替代试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26854