2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride | 112308-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride
• CAS: 112308-94-8
• 化学式: C₂₉H₂₈Br₃FO₆
• 分子量: 731.248
• InChiKey: YOAPLTHWEQHTEO-LLQHYSMESA-N

物化性质

• 沸点：
  692.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose 在 盐酸 、 硫酸 、 silver fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成：1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基和1,2-脱水-3,4,6-三-O- （对溴苄基）-α-d-吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要由d-半乳糖经9个步骤合成了标题化合物。为了获得稳定的1，2-嵌段的d-吡喃半乳糖醚，用亚乙基而不是1-乙氧基亚乙基保护1，2-羟基。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-（对溴苄基）-β- d-吡喃半乳糖基氟是由相应的，被氟化银取代的α-d-吡喃半乳糖基氯制备的。用叔丁醇钾在环戊烷中回流下定量测定β-d-吡喃半乳糖基氟的闭环，得到结晶的目标化合物。合成中涉及的大多数反应容易以高产率进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80217-3