5-bromo-5-chloro-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil | 1413433-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-bromo-5-chloro-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5-bromo-5-chloro-6-hydroxy-6-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 1413433-45-0
• 化学式: C₅H₆BrClN₂O₃
• 分子量: 257.471
• InChiKey: ONGAFQDFKQRHMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5-chloro-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到5-chloro-6-bromomethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Halogenated Uracils with KI

  摘要：

  将 5-碘-1,3,6-三甲基脲嘧啶或 5-溴-1,3,6-三甲基脲嘧啶与 H2SO4（5%）在过量 KI 的存在下于 80°C 下处理 5 小时，生成的唯一产物是 1,3,6-三甲基脲嘧啶。对 N-溴-6-碘甲基脲嘧啶进行类似处理后，得到的混合物的主要成分是 5-溴-6-碘甲基脲嘧啶。根据反应时间的不同，在 50°C 时与过量的 KI 在 MeOH 中反应生成 5-溴-6-羟甲基脲嘧啶、N(1)-碘-5-溴-6-羟甲基脲嘧啶、N(3)-碘-5-溴-6-碘甲基脲嘧啶和 5-溴-6-碘甲基脲嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2218-6
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-5-chloro-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Oxidative halogenation of 6-methyluracil

  摘要：

  An efficient method has been developed for the preparation of halo derivatives of 6-methyluracil by employing oxidative halogenation. Elemental halogens and potassium halides were used as the halogenating agents, while NaNO3 and H2O2 were used as the oxidizing agents. Iodination of 6-methyl-uracil leads to 5-iodo-6-methyluracil as the single reaction product, while bromination or chlorination lead to 5-halo-6-methyluracil, 5,5-dihalo-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil, or their mixture depending on the acidity of the medium and the ratio of the substrate and reagents. Bromination of 5-chloro-6-methyluracil leads to 5-bromo-5-chloro-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil, while chlorination of 6-methyl-, 5-bromo-6-methyl-, and 5-chloro-6-methyluracils using gaseous chlorine yields 5,5-dichloro-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1094-z

文献信息

• Halogenation and nitration of 1-carboxymethyl-5-methyluracil. Halophilic reaction involving acetic anhydride
  作者：I. B. Chernikova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-020-3015-0

  日期：2020.11

  1-Carboxymethyl-5-halo-6-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydrouracils and 1-carboxymethyl-6-hydroxy-5-methyl-5-mtro-5,6-dihydrouracils were synthesized for the first time by oxidative halogenation and nitration of 1-carboxymethyl-5-methyluracil. Dihydrouracil derivatives bearing a Br atom at position C(5) and a hydroxy group at position C(6) treated with Ac2O undergo deoxyhalogenation.

  首次合成了 1-Carboxymethyl-5-halo-6-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydrouracils 和 1-carboxymethyl-6-hydroxy-5-methyl-5-mtro-5,6-dihydrouracils 1-羧甲基-5-甲基尿嘧啶的氧化卤化和硝化。二氢尿嘧啶衍生物在 C(5) 位置带有一个 Br 原子，在 C(6) 位置带有一个羟基，经过 Ac2O 处理后会发生脱氧卤化。