[4-(3-benzylureido)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]methyl methyl carbonate | 1352277-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(3-benzylureido)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]methyl methyl carbonate
• 英文别名: {4-[(benzylcarbamoyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}methyl methyl carbonate
• CAS: 1352277-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₅
• 分子量: 306.278
• InChiKey: YQNNSNBQLBSMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  115.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3-benzylureido)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]methyl methyl carbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-benzyl-3-[4-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  取代模式对与 STAT3 抑制剂相关的 Ureido-1,2,5-oxadiazoles 分子构象的影响：化学行为和结构研究

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是一种由广谱人类实体瘤和血液瘤中异常上游酪氨酸激酶活性组成性激活的蛋白质。因此，影响 STAT3 的药物的可用性可能对治疗癌症具有重要的治疗潜力。为了探索脲基 1,2,5-恶二唑部分的取代模式对分子构象的影响，我们合成了在呋喃烷环的 3 和 4 位被取代的新化合物。使用 HCT-116 细胞在双荧光素酶测定中评估了新化合物与 STAT3 的抑制特性，结果证明仅对具有平面排列的化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100339
• 作为产物：
  描述：

  (4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl methyl carbonate 、 异氰酸苄酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以31%的产率得到[4-(3-benzylureido)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  取代模式对与 STAT3 抑制剂相关的 Ureido-1,2,5-oxadiazoles 分子构象的影响：化学行为和结构研究

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是一种由广谱人类实体瘤和血液瘤中异常上游酪氨酸激酶活性组成性激活的蛋白质。因此，影响 STAT3 的药物的可用性可能对治疗癌症具有重要的治疗潜力。为了探索脲基 1,2,5-恶二唑部分的取代模式对分子构象的影响，我们合成了在呋喃烷环的 3 和 4 位被取代的新化合物。使用 HCT-116 细胞在双荧光素酶测定中评估了新化合物与 STAT3 的抑制特性，结果证明仅对具有平面排列的化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100339