crotonaldehyde oxime | 57031-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: crotonaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 57031-75-1
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: UKWWWNDNBRTZFR-AKNWTJOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.05h， 生成 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体)
  参考文献：
  名称：

  耦合常数的取代基和环尺寸依赖性

  摘要：

  已发现片段 CH3CCH（中心 sp2-sp2 杂化碳原子之间键序的探针）的 4J 质子-质子耦合常数的大小基本上与甲苯片段上的取代无关以及包含邻位烯丙基片段的环的大小。偶联常数对邻烯丙基片段上的直接取代敏感，特别是当取代基位于甲基的 α 位置时。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250916
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 crotonaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  羟基和烯肟与某些卤代醇和环氧化物的烷基化反应研究

  摘要：

  摘要 通过结构中具有羟基和双键的肟的烷基化反应，以良好的收率合成了合适的二醇醚（3a-d，4a-d）和卤代醇化合物（11a-c）和单卤代醇和二卤代醇。碱性介质和固液相转移催化剂。由这些获得的化合物合成了一系列氨基醇（16a、17b、18b）。

  DOI：

  10.1081/scc-120030754

文献信息

• Intermolecular 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reaction of <i>N</i>‐Carbamoyl Nitrones Generated by N‐Selective Carbamoylation of Oximes with Isocyanates
  作者：Ayaka Yamamoto、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.202303790

  日期：2024.2.12

  The reaction of isocyanates and oximes undergoes N-selective carbamoylation, directly generating nitrones. Sequential reactions with dipolarophiles give isoxazolidines. The combination of the three components provides diversity in the yields of isoxazolidines.

  异氰酸酯与肟的反应发生N-选择性氨基甲酰化，直接生成硝酮。与亲偶极试剂连续反应得到异恶唑烷。三种组分的组合提供了异恶唑烷产率的多样性。
• A new synthetic access to N-alkylated nitrones through Lewis acid-catalyzed conjugate additions of aldoximes
  作者：Kimitaka Nakama、Sumito Seki、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01346-6

  日期：2001.9

  In the presence of Lewis acid catalysts, aldoximes react with alpha,beta -unsaturated carbonyl compounds at room temperature to give N-alkylnitrones in good yields. Combination of two Lewis acid catalysts, zinc(II) iodide/boron trifluoride etherate (50 mol%/50 mol%), is the best choice to mediate the reactions producing N-alkylated nitrones in excellent yields. In this procedure, a variety of aldoximes and alpha,beta -unsaturated carbonyl acceptors can be employed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of alkyl nitrones by reaction of aldehyde and ketone oximes with α,β-unstaturated esters in the presence of Lewis acid
  作者：A. Koçak、S. Malkondu、S. Kurbanli

  DOI：10.1134/s1070428009040204

  日期：2009.4

  Reactions of pyridinecarbaldehyde oximes, methyl pyridyl ketone oximes, furfural oxime, cinnamaldehyde oxime, and crotonaldehyde oxime with acrylic and methacrylic acid esters in the presence of a Lewis acid catalyst at room temperature followed the conjugate addition pattern to give the corresponding alkyl nitrones in good yield. The best yields were obtained using a 1: 1 mixture of CdI(2) and BF(3) center dot Bu(2)O as catalyst.