(R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-yl acetate | 145757-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-yl acetate
• 英文别名: (R)-1-(2,3-difluro-6-nitrophenoxy)propan-2-yl acetate；[(2R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-yl] acetate
• CAS: 145757-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₅
• 分子量: 275.209
• InChiKey: HIYNAQXKCJSFOV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-yl acetate 、 (S)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称合成1,4-苯并恶嗪衍生物：在左氧氟沙星前体的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通用且通用的路线，用于在芳香环中带有不同图案取代的3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪家族的不对称合成。尽管水解酶不适合拆分这些外消旋环状的硝化胺，但通过导致两种胺对映体的独立途径设计了替代的化学酶策略。一方面，生物降解1-（2-硝基苯氧基）丙烷-2-酮可使用红球菌（ADH-A）的醇脱氢酶以高收率回收对映纯（S）-醇，而evo-1.1。 200 ADH导致对方（R）-对映异构体也具有完全的选择性和定量转化率。或者，这些外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化作用，以及乙酸酯类似物的互补水解，使得可以得到具有高立体鉴别性的相应的光学富集的产物。特别吸引人的是六步生产化学酶策略的设计，以生产（S）-（-）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并-[ b ] [1 ，4]恶嗪，它是抗菌药物左氧氟沙星的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00056

文献信息

• Inversion of secondary chiral alcohols in toluene with the tunable complex of R3NR′COOH
  作者：Xiao-Xin Shi、Chun-Li Shen、Jian-Zhong Yao、Liang-Deng Nie、Na Quan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.028

  日期：2010.3

  The S(N)2 reaction of enantiomerically pure sulfonates with the tunable complex of R3N-R'COOH in toluene has been extensively studied. It was revealed that the molar ratio of the tertiary amines and carboxylic acids in the complex of R3NR'COOH is crucial for the S(N)2 reaction, and should be tuned for each sulfonate to give the best yield. Fifteen sulfonates 1 and 3-13 (Scheme 2) were prepared and transformed into 22 corresponding inverted esters 2 and 14-24 (Scheme 2) in good to high yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.