(Z)-3-benzylidene-6,7-dimethoxyisoindolin-1-one | 1401296-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-6,7-dimethoxyisoindolin-1-one
• CAS: 1401296-97-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: DRMHBOGWSAYBDQ-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzylidene-6,7-dimethoxyisoindol-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  价钛对邻苯二甲酰亚胺与酮和醛的还原偶联：一锅合成炔叉异吲哚-1-酮

  摘要：

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo402125u

文献信息

• Electroreductive intermolecular coupling of phthalimides with aldehydes: application to the synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.094

  日期：2012.10

  and N-unsubstituted phthalimides with aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave intermolecularly coupled products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones. The coupling products were reduced with Et3SiH/BF3·Et2O to 3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones, which were dehydrated to alkylideneisoindolin-1-ones. From N-unsubstituted phthalimides, Z-isomers of alkylideneisoindolin-1-ones

  的电还原Ñ -甲基，ñ - p -anisyl，和Ñ -未被取代与醛邻苯二甲酰亚胺在三甲基氯硅烷和三乙胺存在下，得到分子间偶联产物，3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮。用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O将偶联产物还原为3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮，将其脱水成亚烷基异吲哚啉-1-酮。从N-未取代的邻苯二甲酰亚胺立体定向地获得亚烷基亚异吲哚啉-1-酮的Z-异构体。