2-methyl-3-(2-sulfanyl-1H-benzo[d]imidazole-5-yl)-3,4-dihydro-4-quinazolinone | 61741-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-sulfanyl-1H-benzo[d]imidazole-5-yl)-3,4-dihydro-4-quinazolinone
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-sulfanyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-3,4-dihydro-4-quinazolinone；2-methyl-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazol-5-yl)-3H-quinazolin-4-one；2-methyl-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 61741-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄OS
• 分子量: 308.363
• InChiKey: SUBVJELEWBVPGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  530.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-methyl-3-(2-sulfanyl-1H-benzo[d]imidazole-5-yl)-3,4-dihydro-4-quinazolinone 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-((E)-2-phenyl-1-ethenyl)-3-(2-sulfanyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-3,4-dihydro-4-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of Novel 2-[(E)-2-aryl-1-ethenyl]-3-(2-sulfanyl-1H-benzo[d]imidazole-5-yl)-3,4- dihydro-4-quinolinones

  摘要：

  2-[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-3-(2-硫代-1H-苯并[d]咪唑-5-基)-3,4-二氢-4-喹诺酮（4a-j）类似物通过在催化剂对甲苯胺存在下，将2-甲基-3-(2-硫代-1H-苯并[d]咪唑-5-基)-3,4-二氢-4-喹唑酮（3）的溶液与芳香醛进行Knoevenagel缩合合成。化合物（4a-j）对所有标准菌株显示出显著的生物活性。所有合成的化合物均基于其红外光谱、1H核磁共振、质谱数据和元素分析进行了表征。所有化合物均通过杯-板法进行了抗菌和抗真菌活性测试。

  DOI：

  10.1155/2012/795698
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 、 5-氨基-2-巯基苯并咪唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-methyl-3-(2-sulfanyl-1H-benzo[d]imidazole-5-yl)-3,4-dihydro-4-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of Novel 2-[(E)-2-aryl-1-ethenyl]-3-(2-sulfanyl-1H-benzo[d]imidazole-5-yl)-3,4- dihydro-4-quinolinones

  摘要：

  2-[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-3-(2-硫代-1H-苯并[d]咪唑-5-基)-3,4-二氢-4-喹诺酮（4a-j）类似物通过在催化剂对甲苯胺存在下，将2-甲基-3-(2-硫代-1H-苯并[d]咪唑-5-基)-3,4-二氢-4-喹唑酮（3）的溶液与芳香醛进行Knoevenagel缩合合成。化合物（4a-j）对所有标准菌株显示出显著的生物活性。所有合成的化合物均基于其红外光谱、1H核磁共振、质谱数据和元素分析进行了表征。所有化合物均通过杯-板法进行了抗菌和抗真菌活性测试。

  DOI：

  10.1155/2012/795698

文献信息

• Exploration of the Structural Space in 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Antibacterials
  作者：Yuanyuan Qian、Giuseppe Allegretta、Jeshina Janardhanan、Zhihong Peng、Kiran V. Mahasenan、Elena Lastochkin、Melissa Malia N. Gozun、Sara Tejera、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Rhona Feltzer、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00153

  日期：2020.5.28

  the syntheses of 79 derivatives of the 4(3H)-quinazolinones and their structure-activity relationship (SAR) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Twenty one analogs were further evaluated in in vitro assays. Subsequent investigation of the pharmacokinetic properties singled out compound 73 ((E)-3-(5-carboxy-2-fluorophenyl)-2-(4-cyanostyryl)quinazolin-4(3H)-one) for further study

  我们在此报告了4（3H）-喹唑啉酮的79种衍生物的合成及其对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的结构活性关系（SAR）。在体外测定中进一步评估了二十一种类似物。随后的药代动力学研究表明，化合物73（（E）-3-（5-羧基-2-氟苯基）-2-（4-氰基苯乙烯基）喹唑啉-4（3H）-一）进一步研究。在临床相关的MRSA感染小鼠模型中，该化合物在体外和体内均与哌拉西林-他唑巴坦（TZP）协同作用。TZP组合缺乏抗MRSA的活性，但与化合物73协同作用以杀菌方式杀死MRSA。喹唑啉酮类药物与青霉素结合蛋白（PBP）2a的变构位点结合的能力使协同作用合理化，导致活性位点的开放，从而使β-内酰胺抗生素现在能够以其作用机理与活性位点结合。该组合可有效治疗MRSA感染，为此许多抗生素（包括TZP）已面临临床淘汰。
• Ravinder Nath; Srinivas Reddy, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 229 - 232
  作者：Ravinder Nath、Srinivas Reddy

  DOI：——

  日期：——