rac-(1'R,2'R,5'S,6'S)-4'-oxaspiro[cyclohexane-1,3'-tricyclo[4.2.1.02,5]nonane]-2,5,7'-trien-4-one | 72300-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: rac-(1'R,2'R,5'S,6'S)-4'-oxaspiro[cyclohexane-1,3'-tricyclo[4.2.1.02,5]nonane]-2,5,7'-trien-4-one
• CAS: 72300-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: CPGZFFJJHGAGAJ-SPFNVWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1'R,2'R,5'S,6'S)-4'-oxaspiro[cyclohexane-1,3'-tricyclo[4.2.1.02,5]nonane]-2,5,7'-trien-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以37 mg的产率得到(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition reactions of norbornadiene and quadricyclane with p-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a005
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 四环庚烷 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 rac-(1'R,2'R,5'S,6'S)-4'-oxaspiro[cyclohexane-1,3'-tricyclo[4.2.1.02,5]nonane]-2,5,7'-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition reactions of norbornadiene and quadricyclane with p-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a005

文献信息

• Activation Energy of a Biradical Rearrangement Measured by Photo-CIDNP
  作者：Martin Goez、Isabell Frisch

  DOI：10.1021/jp020478k

  日期：2002.9.1

  crossing yields an oxetane II. The ratio of nuclear spin polarizations in I and II strongly depends on temperature through the competition of nuclear spin relaxation in 3III with the biradical rearrangement. Using a kinetic treatment, a closed-form expression for the polarization ratio was derived. The activation energy of the cyclopropylmethyl−homoallyl rearrangement (17 ± 2 kJ/mol) was obtained from an

  苯醌与降冰片二烯或四环烷的 Paterno-Buchi 环加合物中的化学诱导动态核自旋极化 (CIDNP) 源于具有降冰片烯基亚结构的三重双自由基 3III。3III 的系间交叉和自由基末端的组合得到氧杂环丁烷 I。通过环丙基甲基-高烯丙基重排，3III 转化为 Paterno-Buchi 双自由基 3IV，在系间交叉后产生氧杂环丁烷 II。通过 3III 中的核自旋弛豫与双自由基重排的竞争，I 和 II 中的核自旋极化比率强烈依赖于温度。使用动力学处理，导出了极化比的封闭式表达式。