3,4-dihydronaphthalen-1-yl pivalate | 1072840-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalen-1-yl pivalate
• 英文别名: 3,4-Dihydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1072840-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: SGCCEJGLASCNDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalen-1-yl pivalate 在 [Rh(cod)2]SbF6 、 氢气 、 P,P'-1,2-Phenylenebis<(1R,2S,4R,5S)-2,5-dimethyl-7-phosphabicyclo<2.2.1>heptane> 作用下， 生成 1-tetraloyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  均相和多相铑协同催化乙烯基芳烃的不对称全饱和

  摘要：

  均相和多相催化反应很少能在相同条件下协同进行。在这里，我们交流了单一铑前体的使用，该前体在均相和异相中都起作用，以实现乙烯基芳烃的不对称完全饱和，迄今为止，该前体构成了该领域未解决的瓶颈。通过配体加速效应实现的苯乙烯烯烃的简单不对称氢化解释了连续芳烃氢化中的表面选择性。调整膦配体和铑前体之间的比例可以控制均相和多相催化物质的形成，这些催化物质相互之间不受干扰。该系统在手性配体和外烯烃的性质方面都是灵活的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09975
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 1-tetralone enol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dihydronaphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  由铬催化实现的两种不同且未活化的 C（芳基）-O 键之间的化学选择性交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00283

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展
• Efficient and selective hydrogenation of C–O bonds with a simple sodium formate catalyzed by nickel
  作者：Xiaoxiang Xi、Tieqiao Chen、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c7cc08709h

  日期：——

  A Ni-catalyzed hydrogenation of C–O compounds with sodium formate is developed. Various esters, i.e. aryl, alkenyl, benzyl pivalates, and even the aryl ethers, were efficiently reduced with a loading of nickel catalysts down to 0.5 mol%. Reactive functional groups such as C–C double bonds, carbonyl, CN, MeS and halogen groups are tolerable. This reaction can be used for the modification of complex

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。
• Nickel-Catalyzed C_sp2–C_sp3 Cross-Coupling via C–O Bond Activation
  作者：Lin Guo、Chien-Chi Hsiao、Huifeng Yue、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.6b00801

  日期：2016.7.1

  A new and efficient nickel-catalyzed alkylation of CAr–O electrophiles with B-alkyl-9-BBNs is described. The transformation is characterized by its functional group tolerance and provides a practical and versatile access to various Csp2–Csp3 bonds through Csp2–O substitution, without the restriction of β-hydride elimination. Moreover, the advantage of the newly developed method was demonstrated in

  描述了一种新的，高效的镍催化的C Ar –O亲电试剂与B-烷基-9-BBN的烷基化反应。该转变的特征在于其对官能团的耐受性，并通过C sp2- O取代为各种C sp2- C sp3键提供了实用而通用的访问途径，而没有消除β-氢化物的限制。此外，新开发方法的优势在选择性和顺序的C–O键激活过程中得到了证明。
• Cross-Coupling Reactions of Aryl Pivalates with Boronic Acids
  作者：Kyle W. Quasdorf、Xia Tian、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja806244b

  日期：2008.11.5

  The first cross-coupling of acylated phenol derivatives has been achieved. In the presence of an air-stable Ni(II) complex, readily accessible aryl pivalates participate in the Suzuki-Miyaura coupling with arylboronic acids. The process is tolerant of considerable variation in each of the cross-coupling components. In addition, a one-pot acylation/cross-coupling sequence has been developed. The potential

  首次实现了酰化苯酚衍生物的交叉偶联。在空气稳定的 Ni(II) 配合物的存在下，容易获得的芳基新戊酸酯参与 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸的偶联。该过程可以容忍每个交叉耦合组件的相当大的变化。此外，还开发了单锅酰化/交叉偶联序列。利用新戊酸芳基作为导向基团的潜力，以及分别使用钯和镍催化依次交叉偶联溴化芳基和新戊酸芳基的能力。
• Cine-Substitution of Enolates: Enolate Dance/Coupling of Cycloalkenyl Pivalates by Nickel Catalysis
  作者：Eito Moriya、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.4c02707

  日期：2024.7.5

  This manuscript describes the development of the Ni/dcype-catalyzed enolate dance/coupling reaction of alkenyl pivalates with nucleophiles, resulting in cine-substitution. Pivalates derived from 1-tetralone undergo this reaction to produce C2-functionalized dihydronaphthalenes. The direct utilization of 1-tetralone is also feasible, employing Piv2O to generate the corresponding enol pivalate in situ

  该手稿描述了 Ni/dcype 催化的新戊酸烯基舞蹈/偶联反应的发展，从而导致电影取代。衍生自 1-四氢萘酮的新戊酸酯经历该反应生成 C2 官能化二氢萘。直接利用1-四氢萘酮也是可行的，利用Piv 2 O原位生成相应的烯醇新戊酸酯。包括化学计量实验在内的机理研究表明，该反应通过 C-O 氧化加成、镍 1,2-易位以及随后与亲核试剂的偶联进行。