(4R,5S)-4,5-Diphenyl-3-prop-2-ynyl-oxazolidin-2-one | 256382-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-Diphenyl-3-prop-2-ynyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 256382-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: YCQPBYZPASASLC-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-Diphenyl-3-prop-2-ynyl-oxazolidin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4,5-Diphenyl-3-propa-1,2-dienyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型炔酰胺和烯丙酰胺的有效制剂

  摘要：

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01014-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-顺-4,5-二苯基-2-恶唑烷酮 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5S)-4,5-Diphenyl-3-prop-2-ynyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Inverse Demand [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Novel Chiral Allenamides with Heterodienes. Preparation of Highly Functionalized 2-Arylpyranyl Heterocycles

  摘要：

  The first stereoselective inverse demand [4 + 2] cycloaddition reactions of chiral allenamides with heterodienes are described here. These reactions lead to stereoselective synthesis of highly functionalized pyranyl heterocycles. A mechanistic model is also proposed here based on the stereochemical assignment and comparisons of stereoselectivities obtained from various chiral allenamides.

  DOI：

  10.1021/ol990345q

文献信息

• Syntheses and Reactions of Optically Active α-Aminoallenylstannanes
  作者：Peter B. D. Ranslow、Louis S. Hegedus、Cristobal de los Rios

  DOI：10.1021/jo0302861

  日期：2004.1.1

  Lithiation/stannylation of optically active N-propargyloxazolidinones produced optically active α-oxazolidinonylallenylstannanes. Reaction of these with aldehydes in the presence of BF3·OEt2 produced β-hydroxypropargylamines with high syn diastereoselectivity and ee. These were converted to γ-hydroxy-β-amino acids by oxidative cleavage of the alkyne.

  光学活性的N-炔丙基恶唑烷酮的锂化/锡烷基化产生了光学活性的α-恶唑烷基壬基烯丙基锡烷。在BF 3 ·OEt 2的存在下，它们与醛反应生成具有高非对映选择性和ee的β-羟基炔丙基胺。通过炔烃的氧化裂解将它们转化为γ-羟基-β-氨基酸。