4-methyl-N’-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 195436-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N’-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 195436-65-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 324.401
• InChiKey: JCYTXQWZKYIERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N’-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰肼取代多克合成与燃烧相关的 δ-酮氢过氧化物

  摘要：

  燃烧时间！描述了 δ-酮氢过氧化物的合成，解决了酮和氢过氧化物在这些难以捉摸的燃烧相关物种中的相容性。氢过氧化物是通过磺酰肼取代安装的，其中发现1,2-二甲氧基乙烷是有利的转化介质。该合成具有可扩展性和安全性，为未来的化学动力学研究提供了材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202202266
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N’-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由环酮一锅法合成螺环或稠合吡唑：碳化钙作为扩环中的碳源

  摘要：

  由环状酮原位生成的N-甲苯磺酰azo平稳地进行[3 + 2]环加成反应，得到饱和的螺环吡唑，并在某些情况下通过扩环进一步转化为稠合类似物。一种廉价且可再生的资源电石用作扩环中的碳源。该反应的显着特征包括广泛可用的起始原料，方便的一锅/两步法，高效率和高区域选择性。值得注意的是，该反应经历了[1,5]-σ重排过程，氘标记实验对此进行了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01496

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>gem</i>-Bis(boronates) with Aryl Halides: An Alternative To Access Quaternary α-Aryl Aldehydes
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03560

  日期：2019.1.18

  The compounds with a quaternary α-aryl aldehyde skeleton are important units in organic chemistry. Previously, the aryl group and carbonyl group are introduced in a stepwise manner. Herein, a novel route is developed to construct the quaternary α-aryl aldehydes with gem-bis(boronates) as precursors, in which the two groups are installed simultaneously. The gem-bis(boronates) are readily available from

  具有季α-芳基醛骨架的化合物是有机化学中的重要单元。先前，以逐步的方式引入芳基和羰基。在本文中，开发了一种新的途径来构建以宝石-双（硼酸酯）为前体的季α-芳基醛，其中两个基团同时安装。的宝石-双（硼酸酯）可容易地从酮; 结果，这种方法为生产具有广泛范围和合成方便性的季α-芳基醛提供了更通用的策略。
• Design and synthesis of novel small molecule CCR2 antagonists: Evaluation of 4-aminopiperidine derivatives
  作者：M. Vilums、A.J.M. Zweemer、S. Dekkers、Y. Askar、H. de Vries、J. Saunders、D. Stamos、J. Brussee、L.H. Heitman、A.P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.060

  日期：2014.12

  )ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide series of human CCR2 chemokine receptor antagonists was identified. With a pharmacophore model based on known CCR2 antagonists a new core scaffold was designed, analogues of it synthesized and structure–affinity relationship studies derived yielding a new high affinity CCR2 antagonist N-(2-((1-(4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl)piperidin-4-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-(

  鉴定了新型的人CCR2趋化因子受体拮抗剂N-（2-氧代-2-（哌啶-4-基氨基）乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺系列。利用基于已知CCR2拮抗剂的药效团模型，设计了一种新的核心支架，合成了其类似物，并进行了结构亲和性研究，得出了一种新的高亲和力CCR2拮抗剂N-（2-（（1-（4-（3-（3-甲氧基苯基） ）环己基）哌啶-4-基）氨基）-2-氧代乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺。
• Synthesis of Highly Substituted Polyenes by Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Sterically Encumbered Alkenyl Bromides and<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Miguel Paraja、Raquel Barroso、M. Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201601155

  日期：2017.3.20

  bromides. The reaction proceeds efficiently when a combination of a highly substituted bromoalkene and a hydrazone derived from a ketone are employed, pointing to the convenience of a sterically encumbered environment. This unprecedented process allows for the stereocontrolled preparation of highly substituted dienes and polyenes.

  通过N-甲苯磺酰hydr与烯基溴化物之间的钯催化交叉偶联，描述了一种合成多取代共轭二烯的新方法。当使用高度取代的溴代烯烃和衍生自酮的a的组合时，反应有效地进行，这指出了空间受限环境的便利。这一空前的过程允许立体控制制备高度取代的二烯和多烯。
• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• A palladium-catalyzed Barluenga cross-coupling – Reductive cyclization sequence to substituted indoles
  作者：S.M. Ashikur Rahman、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132331

  日期：2021.8

  A short and flexible synthesis of substituted indoles employing two palladium-catalyzed reactions, a Barluenga cross-coupling of p-tosylhydrazones with 2-nitroarylhalides followed by a palladium–catalyzed, carbon monoxide–mediated reductive cyclization has been developed. A one-pot, two-step methodology was further developed, eliminating isolation and purification of the cross-coupling product. This

  使用两个钯催化的反应，对甲苯磺酰腙与 2-硝基芳基卤化物的Barluenga交叉偶联，然后是钯催化的一氧化碳介导的还原环化反应，一种短而灵活的取代吲哚合成方法已经被开发出来。进一步开发了一锅两步法，消除了交叉偶联产物的分离和纯化。这是通过使用最初添加的 0.025 当量的双（三苯基膦）二氯化钯来实现的，因此在交叉偶联和还原环化中起双重作用。发现在 Barluenga 反应完成后添加 1,3-双(二苯基膦基)丙烷和一氧化碳在大多数情况下提供显着更好的总产率。