(4aR,6aS,10aS,10bR)-2,4a,7,7,10a-pentamethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphtho[1,2-e][1,2]oxazine | 1255210-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4aR,6aS,10aS,10bR)-2,4a,7,7,10a-pentamethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphtho[1,2-e][1,2]oxazine
• CAS: 1255210-98-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: ZMHRUUYCGRNDLK-HDEZJCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)propan-2-one oxime 在 磷酸 作用下， 反应 1.25h， 以82%的产率得到(4aR,6aS,10aS,10bR)-2,4a,7,7,10a-pentamethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphtho[1,2-e][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-containing drimane sesquiterpenoids from 11-dihomodriman-8α-ol-12-one

  摘要：

  研究了 11-二氢嘧啶-8α-醇-12-酮肟与吡啶中的 Ac2O、86% H3PO4、吡啶中的 p-TsCl 和乙醚中的 PCl5 的贝克曼反应产物。研究发现，肟与 Ac2O 反应的主要产物是肟醋酸酯。肟与 86% H3PO4 反应得到 (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1,2][5,6]-3-甲基-4,5-二氢[1,2,6]恶嗪；用 p-TsCl，(1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1, 2][5,6]-2-甲基-4,5-二氢[1, 3, 6]恶嗪；用 PCl5 生成含有 11-乙酰氨基和 11-甲基氨基氧二苯甲酮的混合物（这两种物质在双键处为异构体）、去甲斑蝥内酯和一种 1,3,6-恶嗪。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9671-9

文献信息

• Synthesis of nitrogen-containing drimane sesquiterpenoids from 11-dihomodrim-8(9)-en-12-one
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、A. N. Barba、P. F. Vlad、Ya. Lipkovskii、Yu. A. Simonov、V. Kh. Kravtsov

  DOI：10.1007/s10600-011-9888-2

  日期：2011.5

  Products from the reaction of 11-dihomodriman-8α-ol-12-one with several reagents such as MeSO3SiMe3, CF3SO3SiMe3, Sc(CF3SO3)3, conc. H2SO4 in EtOH (30% solution), and Amberlist-15 ion-exchange resin were studied. 11-Dihomodrim-8(9)-en-12-one and its oxime were synthesized. The reaction of its oxime with H3PO4 (86%) or CF3CO2H produced (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-1H-naphtho [1,2-e]-3-methyl-4,5-dihydro-[1,2,6]-oxazine; with p-TsCl in Py, (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-1H-naphtho[1,2-d]-2-methylpyrroline-N-oxide; and with PCl5 in Et2O, 11-acetylaminodrim-8(9)-ene and 11-methylaminooxodrim-8(9)-ene.

  研究了11-二氢二甲基-8α-醇-12-酮与几种试剂（如MeSO3SiMe3、CF3SO3SiMe3、Sc(CF3SO3)3、浓H2SO4在乙醇（30%溶液）中的溶液以及Amberlist-15离子交换树脂）的反应产物。合成了11-二氢二甲基-8(9)-烯-12-酮及其肟。其肟与H3PO4（86%）或CF3CO2H的反应产生了（1S,2S,4aS,8aS）-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1,2-e]-3-甲基-4,5-二氢-[1,2,6]-恶嗪；与Py中的p-TsCl反应产生了（1S,2S,4aS,8aS）-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1,2-d]-2-甲基吡咯啉-N-氧化物；与Et2O中的PCl5反应产生了11-乙酰氨基二甲基-8(9)-烯和11-甲基氨基氧代二甲基-8(9)-烯。