2-Acetoxy-1-phenyl-2-(1,3-thiolan-2-ylidene)ethanoate | 140611-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxy-1-phenyl-2-(1,3-thiolan-2-ylidene)ethanoate
• 英文别名: [1-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-2-oxo-2-phenylethyl] acetate
• CAS: 140611-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S₂
• 分子量: 280.368
• InChiKey: BOKISDIPASUSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3]dithiolan-2-ylidene-1-phenyl-ethanone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到2-Acetoxy-1-phenyl-2-(1,3-thiolan-2-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛的四乙酸铅氧化反应的研究

  摘要：

  在回流的苯中，无环α-酰基乙烯酮二硫缩醛的四乙酸铅氧化得到α-乙酰氧基烯酮二硫缩醛作为主要产物，可以在温和的碱性条件下水解为α-二酮二硫缩醛。在相似的氧化条件下，α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛通过有趣的氧化Nazarov环化反应生成2-乙酰氧基环戊烯酮衍生物，其中涉及中间α-乙酰氧基二硫缩醛并伴有1,2-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80925-x

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative C–O cross-coupling of ketene dithioacetals and carboxylic acids
  作者：Deqiang Liang、Mang Wang、Ying Dong、Yaru Guo、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ra47282e

  日期：——

  Direct oxidative C–O cross-coupling reaction between active alkenes and carboxylic acids is presented. By utilizing Pd(OAc)2 as a catalyst and PhI(OAc)2 as an oxidant, ketene dithioacetals were smoothly acyloxylated in carboxylic acid–water solution, affording a variety of vinyl esters in a highly selective way with high efficiency and good functional group tolerance. A plausible mechanism is proposed that features a vinyl iodonium species as key intermediate.

  本文介绍了一种活性烯烃与羧酸之间的直接氧化 C–O 交叉偶联反应。通过使用 Pd(OAc)₂ 作为催化剂和 PhI(OAc)₂ 作为氧化剂，酮烯二硫乙酰缩醛在羧酸-水溶液中顺利地进行了酰氧基化，获得了一系列高选择性、高效率且对功能团具有良好耐受性的乙烯基酯。提出了一种合理的机制，特征是以乙烯基碘离子物种作为关键中间体。
• BHAI, LAXMINARAYAN;THOMAS, ABRAHAN;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKK+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 310-312
  作者：BHAI, LAXMINARAYAN、THOMAS, ABRAHAN、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKK+

  DOI：——

  日期：——