ethyl 5,8-dibromo-3-methyl-2-naphthoate | 1415334-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5,8-dibromo-3-methyl-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 5,8-dibromo-3-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1415334-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: GDWAXXVGLDTQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,9-dibromo-3-methyl-1,5-dihydrobenzo[c]oxepine-4-carboxylate 在 苯乙烯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 5,8-dibromo-3-methyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]氧杂环丁烷的邻喹啉甲烷（o -QDMs）的合成及其多取代四氢萘的合成应用

  摘要：

  报道了一种使用温和有效的碱促苯并[ c ]氧杂环丁烷的开环方法来生成邻喹啉甲烷（o- QDM）中间体的新方法。在所研究的苯并[ c ]氧杂环丁烷中，含茚满酮的类似物表现出最大的反应活性。除了使用二烯亲和剂捕获邻-QDM中间体以合成具有高区域选择性的多取代四氢萘外，还观察到许多衰变模式。这项研究提供了一种从苯并[ c ] oxepine前体生成o -QDM中间体的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.062

文献信息

• Direct Synthesis of Substituted Naphthalenes from 1,3-Dicarbonyl Compounds and 1,2-Bis(halomethyl)benzenes Including a Novel Rearrangement Aromatization of Benzo[<i>c</i>]oxepine
  作者：Jun-gang Wang、Meng Wang、Jia-chen Xiang、Yan-ping Zhu、Wei-jian Xue、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol302950w

  日期：2012.12.7

  unexpected rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine has been revealed to synthesize substituted naphthalenes. This observation was further exploited to develop an efficient approach for the construction of naphthalenes from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and 1,2-bis(halomethyl)benzene compounds via a new domino reaction sequence.

  苯并[ c ]氧杂环丁烷的意外重整芳构化已表明可以合成取代的萘。进一步利用这一观察结果，开发了一种有效的方法，可通过简单的和可商购的1,3-二羰基化合物和1,2-双（卤甲基）苯化合物通过新的多米诺反应序列来构建萘。