2-(4-nitrophenyl)oxirane-2-d | 73992-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)oxirane-2-d
• CAS: 73992-51-5
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 166.141
• InChiKey: YKIUTLHCSNCTDZ-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-nitrophenyl)oxirane-2-d 在 硫酸 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  二次氘同位素对环氧化物甲醇分解反应的影响

  摘要：

  二次动力学氘同位素效应最近被广泛用作反应机制和过渡态结构的探针。由于 CH 和 CD 键的面外弯曲能量不同，反应碳上的同位素取代会产生所谓的 ..cap alpha.. 效应；这些影响通常被解释为反应过程中反应碳上杂化的变化。或者，在与反应碳相邻的碳上进行同位素取代会导致 ..beta.. 效应，这可能是由于 CH 和 CD 带通过超共轭与反应碳上的轨道相互作用的能力不同而引起的。结合环氧化物-二醇途径的机理研究，二次氘同位素效应用于比较细胞色素 P-450 对烯烃的环氧化与间氯过苯甲酸对烯烃的环氧化。报道了二次氘同位素对 p-硝基苯乙烯氧化物的酸和碱催化甲醇分解作用的观察结果，这是一种环氧化物水合酶系统的化学模型系统。这是第一次观察到 ..cap alpha.. 效应在 ..beta.. 碳上或在相邻碳上的次要效应，不能归因于超共轭现象。这种效应可能是预期的，但在甲苯磺酸酯的溶剂分解和环丙烷衍生物的热

  DOI：

  10.1021/ja00527a060