(RS)-{[(4-amino-7,8-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-e]purin-7-yl)methoxy]methyl}phosphonic acid | 1233765-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (RS)-{[(4-amino-7,8-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-e]purin-7-yl)methoxy]methyl}phosphonic acid
• CAS: 1233765-66-6
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₅P
• 分子量: 301.199
• InChiKey: IHSVCVUKDFMQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  145.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (RS)-{[(4-amino-7,8-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-e]purin-7-yl)methoxy]methyl}phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到(RS)-{[(4-amino-7,8-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-e]purin-7-yl)methoxy]methyl}phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 9-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-2-hydroxypropyl}adenine and its free phosphonates substituted at the C-8 position of purine base

  摘要：

  由于其高治疗效果，（S）-9- [3-羟基-2-（磷酸甲氧基）丙基]腺嘌呤（HPMPA）是一类无环核苷酸磷酸酯（ANPs）的重要成员。虽然它的构造异构体，9- [2-羟基-3-（磷酸甲氧基）丙基]腺嘌呤（iso-HPMPA）没有抗病毒活性，但我们对C-8取代腺嘌呤ANPs的普遍兴趣促使我们制备了某些C-8位置修饰的iso-HPMPA衍生物。新型烷基化剂，二异丙基{[2-（四氢-2-吡喃基）氧基-3-对甲苯磺酰氧基]丙氧基}磷酸酯（9），通过从烯丙醇（4）开始的程序制备。通过使用烷基化剂9烷基化腺嘌呤，然后进行酸水解制备出9-{3-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]-2-羟基丙基}腺嘌呤（12），尽管消除副产物9-{3-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]丙-1-烯基}腺嘌呤（11）在反应混合物中占主导地位。化合物12的溴化反应定量地给出8-溴腺嘌呤衍生物13。用N-和O-亲核试剂进行化合物13的亲核取代，然后进行磷酸酯去保护，得到了自由的膦酸15-18。

  DOI：

  10.1135/cccc2009569