(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(6-bromo-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-phenylethyl)(methyl)carbamate | 1241777-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(6-bromo-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-phenylethyl)(methyl)carbamate
• CAS: 1241777-72-9
• 化学式: C₃₅H₃₀BrN₃O₂
• 分子量: 604.546
• InChiKey: GAIHMNMEGWARLG-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(6-bromo-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-phenylethyl)(methyl)carbamate 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-((R)-6-bromo-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-phenylethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(6-bromo-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-phenylethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071

文献信息

• Eudistomidin G, a new β-carboline alkaloid from the Okinawan marine tunicate Eudistoma glaucus and structure revision of eudistomidin B
  作者：Yohei Takahashi、Haruaki Ishiyama、Takaaki Kubota、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.071

  日期：2010.7

  β-carboline alkaloid, eudistomidin G (1), has been isolated from the Okinawan marine tunicate Eudistoma glaucus, and the structure was elucidated from spectroscopic data. Furthermore, the structure of eudistomidin B (2), which has been isolated from the same tunicate, was revised from 2a to 2b by detailed analyses of spectroscopic data. Asymmetric synthesis of the revised structure (2b) of eudistomidin B (2)

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus中分离出了一种新的β-咔啉生物碱eudistomidin G（1），并从光谱数据中阐明了其结构。此外，通过光谱数据的详细分析，从同一被膜中分离得到的大黄素B（2）的结构从2a修订为2b。修改后的结构（的不对称合成2B eudistomidin B（的）2）和它的（1小号，10小号）非对映体（2C）已经完成与野依不对称催化氢转移反应。eudistomidin B（2）被证实为2b的具有（1 - [R，10小号） -构型，从所述的比较1 H NMR数据，CD光谱，[α] d值，并且进行HPLC分析图2b，图2c，和天然eudistomidin B.