Phenoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-2-(2-phenoxy-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 110522-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Phenoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-2-(2-phenoxy-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 110522-76-4
• 化学式: C₃₄H₃₁N₅O₁₀
• 分子量: 669.648
• InChiKey: RUDHSVDHJDKXFS-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  182.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-2-(2-phenoxy-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 5’-O-dimethoxytrityl-N²-phenoxyacetyl-2’-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  轻松去除可用于寡核苷酸合成的新碱基保护基

  摘要：

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95646-6
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 Phenoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-2-(2-phenoxy-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松去除可用于寡核苷酸合成的新碱基保护基

  摘要：

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95646-6