(Z)-triethoxy(styryl)silane | 90260-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-triethoxy(styryl)silane
• 英文别名: Silane, triethoxy[(1Z)-2-phenylethenyl]-；triethoxy-[(Z)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 90260-88-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: UUVZTKMMRCCGHN-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-triethoxy(styryl)silane 、 2-溴溴苄 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(Z)-1-bromo-2-(3-phenylallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基硅烷和苄基亲电试剂的铜催化Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  烯丙基苯衍生物是有机化学中普遍存在的框架。本文描述了使用乙烯基硅烷和苄基溴的有效铜催化的交叉偶联反应，导致烯丙基苯的合成。该方法允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅烷以及大量敏感部分。

  DOI：

  10.1039/c4cc02923b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 生成 (Z)-triethoxy(styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  Donskaja N. A., Jurewa N. M., Woewodskaja T. I., Sigeew A. S., Belechkaja+, Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 6, S 801-806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrabutylammonium Bifluoride as an Efficient Activating Agent for Copper-Catalyzed Vinylsilane Cross-Coupling Reactions
  作者：Olivier Riant、Loïc Cornelissen、Audric Nagy、Tom Leyssens

  DOI：10.1055/s-0036-1588504

  日期：2017.11

  Vinylsilanes are versatile and efficient nucleophiles in cross-coupling reactions. Herein is described the use of tetrabutylammonium bifluoride as a mild, cheap and scalable activating agent in several copper-catalyzed vinylsilane cross-couplings.

  乙烯基硅烷是交叉偶联反应中通用且高效的亲核试剂。本文描述了在几种铜催化的乙烯基硅烷交叉偶联中使用四丁基二氟化铵作为温和、廉价且可扩展的活化剂。
• Catalysed stereodivergent hydrosilylation with Onium Salts stabilised M(0) nanocatalysts prepared in scCO₂
  作者：O. Pascu、V. Liautard、M. Vaultier、M. Pucheault、C. Aymonier

  DOI：10.1039/c4ra09881a

  日期：——

  assisted synthesis. The Onium Salts with three different structures were chosen considering their effect on nanocrystals morphology and surface properties but without interference in the selectivity towards hydrosilylation reaction. It was found that the stereochemical outcome can be adjusted either by varying the metal but preserving the same Onium Salt stabilizer, or varying the metal NCs surface properties

  使用原始制备方法合成了在鎓盐中稳定的M（0）纳米催化剂，并研究了其在催化具有挑战性的选择性立体发散炔烃氢化反应中的有效性。通过超临界CO 2成功制备了由三种鎓盐（具有不同阴离子和阳离子的季铵盐）稳定的四种金属基纳米晶体Pt，Ir，Rh和Ru。辅助合成。选择具有三种不同结构的鎓盐时要考虑它们对纳米晶体形态和表面性质的影响，但不影响氢化硅烷化反应的选择性。发现可以通过改变金属但保留相同的鎓盐稳定剂来调节立体化学结果，或者可以通过改变稳定剂的结构来改变金属NC的表面性质。
• Further studies of fluoride ion entrapment in octasilsesquioxane cages; X-ray crystal structure studies and factors that affect their formation
  作者：Peter G. Taylor、Alan R. Bassindale、Youssef El Aziz、Manuel Pourny、Richard Stevenson、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles

  DOI：10.1039/c1dt11340b

  日期：——

  A range of fluoride-encapsulated octasilsesquioxane cage compounds have been prepared using the TBAF route. Our studies suggest that whilst it is relatively straightforward to prepare fluoride-encapsulated octasilsesquioxane cage compounds with adjacent sp2 carbons, leading to a range of aryl and vinyl substituted compounds, the corresponding sp3 carbon derivatives are more capricious, requiring an electron withdrawing group that can stabilize the cage whilst not acting as a leaving group. Analysis by X-ray crystallography and solution 19F/29Si NMR spectroscopy of R8T8@F− reveal very similar environments for the encapsulated fluoride octasilsesquioxane cages. Migration of a fluoride ion from inside the cage to outside the cage without breaking the T8 framework and the possibility of encapsulating other anions within silsesquioxane cages have been also investigated.

  一系列含氟封装的八硅倍半氧烷笼状化合物已经通过TBAF途径制备。我们的研究表明，虽然制备邻近sp2碳的含氟封装的八硅倍半氧烷笼状化合物相对直接，从而产生一系列芳基和乙烯基取代的化合物，但相应的sp3碳衍生物更加难以预测，需要一个能稳定笼状结构但不会作为离去基团的吸电子基团。通过X射线晶体学和溶液19F/29Si NMR光谱对R8T8@F−的分析揭示了封装氟的八硅倍半氧烷笼状结构内部非常相似的环境。氟离子从笼内迁移到笼外而不破坏T8框架的可能性以及在硅倍半氧烷笼中封装其他阴离子的可能性也得到了研究。
• Catalytic applications of recyclable silica immobilized NHC–ruthenium complexes
  作者：Amàlia Monge-Marcet、Roser Pleixats、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.023

  日期：2013.1

  A monosilylated Hoveyda–Grubbs ruthenium alkylidene has been prepared and grafted through the NHC ligand to a mesostructured silica, in refluxing toluene or at room temperature, giving two new organic–inorganic hybrid silica materials M2 and M3, respectively. While M3 exhibited good performances in several metathesis reactions, M2 showed good selectivity in the hydrosilylation of terminal alkynes,

  已经制备了单硅烷化的Hoveyda-Grubbs烷基钌，并通过NHC配体接枝到介孔结构的二氧化硅中（在回流的甲苯中或在室温下），分别得到两种新的有机-无机杂化二氧化硅材料M2和M3。虽然M3在几个复分解反应表现出良好的性能，M2表现出良好的选择性在末端炔烃，其中所述β-（的氢化硅烷化Ž获得作为主要产物）-vinylsilane。在两次转化中，至少三个循环证明了载体催化剂的再循环没有显着降低活性和选择性。
• Synthesis, Reactivity, Crystal Structures and Catalytic Activity of New Chelating Bisimidazolium‐Carbene Complexes of Rh
  作者：Macarena Poyatos、Elena Mas‐Marzá、José A. Mata、Mercedes Sanaú、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/ejic.200390157

  日期：2003.3

  the ligands means that the stability of these compounds is significantly greater than other carbene complexes of Rh. The compounds have been tested in catalytic reactions such as hydrogen transfer from alcohols to ketones, and hydrosilylation of terminal olefins and alkynes; they show a high activity for both processes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已经在温和条件下获得了一系列新型的 RhI 和 RhIII 的桥接、螯合和钳状 N-杂环卡宾。这些化合物已被充分表征并确定了它们的晶体结构。配体的螯合钳配位意味着这些化合物的稳定性明显高于 Rh 的其他卡宾配合物。这些化合物已经在催化反应中进行了测试，例如从醇到酮的氢转移，以及末端烯烃和炔烃的氢化硅烷化；它们显示出两个过程的高活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)