3-O-benzyl-2-t-butyloxycarbonylamino-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-1-O-triphenylmethyl-D-glucitol | 163707-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2-t-butyloxycarbonylamino-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-1-O-triphenylmethyl-D-glucitol
• CAS: 163707-57-1
• 化学式: C₄₁H₄₉NO₉S
• 分子量: 731.907
• InChiKey: AEUMZMKVVUHDKD-UPIAJAFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  828.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-t-butyloxycarbonylamino-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-1-O-triphenylmethyl-D-glucitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 sodium methylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1,4-(N-benzylimino)-1,2,4-trideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-1,2,4-丁氧基-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇和-D-葡萄糖醇的合成作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  由N-乙酰基-D-葡糖胺经由共同的1，4-二醇中间体合成标题化合物，半乳糖-1和葡萄糖-2，所述中间体分别经历了在C-4处立体化学的一次或两次反转的转化。在双重转化序列中，第一次转化涉及叔丁氧羰基氨基参与分子内磺酸盐置换反应并形成新的环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89338-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-t-butyloxycarbonylamino-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-2-t-butyloxycarbonylamino-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-1-O-triphenylmethyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-1,2,4-丁氧基-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇和-D-葡萄糖醇的合成作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  由N-乙酰基-D-葡糖胺经由共同的1，4-二醇中间体合成标题化合物，半乳糖-1和葡萄糖-2，所述中间体分别经历了在C-4处立体化学的一次或两次反转的转化。在双重转化序列中，第一次转化涉及叔丁氧羰基氨基参与分子内磺酸盐置换反应并形成新的环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89338-8