3-苯基己-5-烯酸 | 52129-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-苯基己-5-烯酸
• 英文名称: 3-phenylhex-5-enoic acid
• CAS: 52129-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KARGDSIBBUXAAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基己-5-烯酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 作用下， 生成 3-Phenylhex-5-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Excellent stereocontrol in intramolecular Buchner cyclisations and subsequent cycloadditions; stereospecific construction of polycyclic systems

  摘要：

  已实现高非对映选择性的醋酸铑(II)催化α-重氮酮分子内加成到芳环形成并环庚烯酮3;3的降降萘二烯形式与苯基三唑烷二酮进行高效的立体专一性环加成,无论是分步还是串联过程,都能得到单一非对映异构体的五环系统4。

  DOI：

  10.1039/cc9960002595
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 1,1-二溴乙烷 、 铜 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-苯基己-5-烯酸
  参考文献：
  名称：

  合成止痛药的潜力：芳基4哌啶取代2和苯并吗啡

  摘要：

  描述了一系列3-芳基5-己烯基胺的合成和相应的N-氯胺的环化。当通过将烯基加成到烯属双键上而导致闭环时，获得了2-氯甲基4-苯基哌啶。这些化合物通过分子内Friedel-Craft反应导致各种取代的6,7-苯并吗啡烷。当苯环被甲氧基取代时，环化反应通过均相芳族取代进行，形成了4-烯丙基四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92354-3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Guanidines by Directed Diamination of Unactivated Alkenes
  作者：Artur K. Mailyan、Kyle Young、Joanna L. Chen、Bradley T. Reid、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02778

  日期：2016.11.4

  method for a directed stereoselective guanidinylation of alkenes is described. The guanidine unit can be delivered as an intact fragment by a hydroxy or carboxy group, usually with a high level of stereocontrol. After the guanidine delivery, the directing group can be cleaved under exceptionally mild conditions, typically by alcoholysis in the presence of acetic acid. Broad functional group tolerance

  描述了用于烯烃的定向立体选择性胍基化的方法。胍单元可以通过羟基或羧基作为完整片段递送，通常具有高水平的立体控制。胍基递送后，可以在异常温和的条件下，通常通过在乙酸的存在下进行醇解，来切割该导向基团。宽泛的官能团耐受性和环胍基化的温和反应条件表明其在药物化学和天然产物合成中的应用。
• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• Catalytic Conjugate Addition of Allyl Groups to Styryl-Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、Shubin Liu、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja067878w

  日期：2007.2.1

  Conjugate addition of pinacolato(allyl)boron to benzylidenealkylidene ketones is remarkably facile when catalyzed by Ni(0) and Pd(0) complexes. Simple enones are inert to the reaction conditions, suggesting a significant activating effect by the auxiliary benzylidene unit. A comparison of different catalysts and substrates is provided, as is a mechanistic rationale, and an example of asymmetric catalysis

  当由 Ni(0) 和 Pd(0) 配合物催化时，频哪醇（烯丙基）硼与亚苄基亚烷基酮的共轭加成非常容易。简单的烯酮对反应条件是惰性的，表明辅助亚苄基单元具有显着的活化作用。提供了不同催化剂和底物的比较，以及机械原理和不对称催化的示例。
• Asymmetric alkylation of a chiral α-amino alkenenitrile
  作者：Jim-Min Fang、Chih-Jung Chang

  DOI：10.1039/c39890001787

  日期：——

  Alkylation of the unsymmetric allylic anion generated from 2-(L-ephedrino)-4-phenylbut-3-enenitrile occured exclusively at C-4 to give predominantly products having the 4R-configuration; the stereoselectivity increased remarkably when the reaction was conducted in a mixture of hexamethylphosphoramide and lithium iodide.

  由2-（产生的不对称烯丙位阴离子的烷基化大号-ephedrino）-4-苯基丁-3-烯腈发生只在C-4至主要得到具有4个产品- [R构型; 当反应在六甲基磷酰胺和碘化锂的混合物中进行时，立体选择性显着提高。
• Oxime ester photoinitiators
  申请人：——

  公开号：US20010012596A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  Compounds of the formulae I, II, III, IV and V 1 R 1 i.a. is C 4 -C 9 cycloalkanoyl, C 1 -C 12 alkanoyl, C 4 -C 6 alkenoyl, or benzoyl; R 2 is for example phenyl, C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 20 alkanoyl, or benzoyl; Ar 1 is R 4 S-phenyl or NR 5 R 6 -phenyl, each of which optionally is substituted; or Ar, i.a. is 2 optionally substituted; or Ar 1 is naphthyl or anthracyl each of which is unsubstituted or substituted; or Ar 1 is benzoyl, naphthalenecarbonyl, phenanthrenecarbonyl, anthracenecarbonyl or pyrenecarbonyl, each of which is unsubstituted or substituted, or Ar 1 is 3,4,5-trimethoxyphenyl, phenoxyphenyl or biphenyl; Ar 2 i.a. is 3 optionally substituted, or naphthyl or anthracyl, each of which is unsubstituted or substituted, x is 2 or 3; M 1 when x is 2, for example is phenylene, naphthalene, anthracylene, each of which optionally is substituted; M 1 , when x is 3, is a trivalent radical; M 2 for example is 4 M 3 is for example C 1 -C 12 alkylene, cyclohexylene, or phenylene; n is 1-20; R 3 is for example hydrogen or C 1 -C 12 alkyl; R 3 ′ i.a. is C 1 -C 12 alkyl; substituted or -O-interrupted C 2 -C 6 alkyl; R 4 is for example hydrogen, or C 1 -C 12 alkyl; and R 5 and R 6 independently of each other i.a. are hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, or phenyl; are suitable as photoinitiators in particular in resist applications.

  式I、II、III、IV和V1R1i.a.的化合物中，C4-C9环烷酰基、C1-C12脂肪酰基、C4-C6烯酰基或苯甲酰基为例；R2例如为苯基、C1-C20烷基、C3-C8环烷基、C2-C20脂肪酰基或苯甲酰基；Ar1为R4S-苯基或NR5R6-苯基，可以选择地取代；或Ar，例如是可选择地取代的；或Ar1为萘基或蒽基，每个都是未取代或取代的；或Ar1为苯甲酰基、萘基甲酰基、菲甲酰基、蒽甲酰基或芘甲酰基，每个都是未取代或取代的，或Ar1为3,4,5-三甲氧基苯基、苯氧基苯基或联苯基；Ar2i.a.是可选择地取代的，或萘基或蒽基，每个都是未取代或取代的，x为2或3；当x为2时，M1例如为苯基、萘基、蒽基，每个可以选择地取代；当x为3时，M1是三价基团；M2例如为4；M3例如为C1-C12亚烷基、环己亚烷基或苯基；n为1-20；R3例如为氢或C1-C12烷基；R3′ i.a.是C1-C12烷基；取代或-O中断的C2-C6烷基；R4例如为氢或C1-C12烷基；R5和R6独立地为氢、C1-C12烷基或苯基；在特别是光刻应用中，适用作光引发剂。