3-[(tert-butylamino)methyl]-4H-chromen-4-one | 1160049-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(tert-butylamino)methyl]-4H-chromen-4-one
• CAS: 1160049-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BMTXOMMPKQIBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butylamino)methyl]-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过新型 TsCl 介导的多米诺反应序列实用合成喹诺酮类药物

  摘要：

  开发了一种新的 TsCl 介导的多米诺骨牌序列，以迅速获得基于喹诺酮类药物的抗生素，例如环丙沙星、诺氟沙星、培氟沙星、奥西林酸、ivacaftor 以及 grepftfloxacin 和 ozenoxacin 的前体，从市售的 chromone-3-carboxaldehydes 和胺开始。这些基于喹诺酮类药物的全合成通过该序列将最初的七/八步合成缩短为三/四步，在环境友好的条件下具有高总产率。喹诺酮类抗生素药物类似物也可以通过改变起始材料和化学试剂来有效合成，以发现和开发新的抗生素。

  DOI：

  10.1039/d2gc01689c
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 叔丁胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(tert-butylamino)methyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  纯水中的酸催化1,4-加成异氰酸酯基多组分反应

  摘要：

  开发了一种绿色的基于1,4-加成异氰酸酯的三组分反应，可通过简便，温和，高效的一锅操作方案在不使用金属催化剂的情况下合成发色酮。在纯水中，异氰酸酯的1,4-加成发生在色酮的C-2位置，而不是席夫碱。我们发现氢键可以决定烯烃的立体结果，为这种苯并二氢吡喃酮的非对映异构体选择性合成提供了一种有效的方法。新颖的绿色合成方案允许以环境友好的方式快速合成复杂的发色酮。

  DOI：

  10.1039/d0gc00652a

文献信息

• Lewis Acid-Driven Multicomponent Reactions Enable 2-Alkyl Chromanones with Anticancer Activities
  作者：Xue Li、Ya-Nan An、Bing-Ying Fang、Dong Ju、Xing-Yu Chen、Xiao-Mei Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01410

  日期：2024.8.16

  2-Alkyl chromanone scaffold has become prominent in pharmaceuticals and natural compounds. Consequently, devising robust strategies for synthesizing 2-alkyl chromanones remains crucial. Here, multicomponent reactions were employed to synthesize 2-alkyl chromanones containing an oxazole moiety using 3-formylchromones, amines, and N-propargylamides as reactants. This method utilizes readily available

  2-烷基色酮支架在药物和天然化合物中已变得突出。因此，设计合成 2-烷基染色单的稳健策略仍然至关重要。在这里，采用多组分反应合成含有噁唑部分的 2-烷基色酮，使用 3-甲酰基色酮、胺和 N-炔丙酰胺作为反应物。该方法利用具有催化量 Zn（OTf）2 的现成原料，与现有方法相比，表现出令人印象深刻的底物范围。重要的是，合成的化合物对 DU145 细胞系表现出高度选择性的抗癌活性。
• Schiff bases of 3-formylchromone as thymidine phosphorylase inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Nida Ambreen、Sajjad Hussain、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.020

  日期：2009.4

  3-Formylchromone (1), 3-methyl-7-hydroxychromone (2) and Schiff bases of 3-formylchromone 3-19 have been synthesized and their anti-thymidine phosphorylase inhibitory activity was evaluated. Compounds 1-19 showed a varying degree of thymidine phosphorylase inhibition with IC50 values 19.77 +/- 3.25 to 480.21 +/- 2.34 mu M. Their activity was compared with the standard 7-deazaxanthine (IC50 = 39.28 +/- 0.76 mu M). Compound 12 showed an excellent thymidine phosphorylase inhibitory activity with an IC50 value of 19.77 +/- 3.25 mu M, better than the standard. Compound 4 also showed an excellent inhibitory activity (IC50 = 40.29 +/- 4.56 mu M). The parent 3-formylchromone (1) and 3-methyl-7-hydroxychromone (2) were found to be inactive. The structures of the compounds were elucidated by using spectroscopic techniques, including H-1 NMR, EI MS, IR, UV and elemental analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.