3-苯基戊二酸单乙酯 | 106842-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-苯基戊二酸单乙酯
• 英文名称: 3-phenylglutaric acid monoethyl ester
• 英文别名: Ethyl (+/-) 4-carboxy-3-phenylbutanoate；5-ethoxy-5-oxo-3-phenylpentanoic acid
• CAS: 106842-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YRTMKJSCLUJGPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  174-175 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基戊二酸单乙酯 在 吡啶 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷为口服活性糖蛋白IIb-IIIa拮抗剂。

  摘要：

  在我们努力开发具有改善的药物特性的口服活性GPIIb-IIIa拮抗剂的过程中，我们利用了新型的2,8-二氮杂螺并[4.5]癸烷骨架作为模板。我们在这里描述了我们对各种模板的研究，包括螺哌啶基-γ-内酰胺，螺哌啶基酰亚胺，螺哌啶基脲和螺哌啶基乙内酰脲。在适当的酸性和碱性药效基团存在的情况下，每个模板均可产生具有有效GPIIb-IIIa抑制活性的类似物。化合物之一（59（CT50787））也首次用于证明使用alphaIIbbeta3特异的药理剂，以在较低的物种（如小鼠）中显示生物学活性并延长出血时间。评价大鼠，狗，食蟹猴已经鉴定出具有良好药代动力学特性的双重前药22（CT51464）。它在所有物种之间均表现出良好的药代动力学特征（F％= 33（Cyno），73（狗），22（大鼠）; t（1/2）β（）= 14.2 h（Cyno），8.97 h（狗）， 1.81 h（大鼠））。生物活性形式23（

  DOI：

  10.1021/jm030354b
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基戊二酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 35.0h， 生成 3-苯基戊二酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现新型2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷为口服活性糖蛋白IIb-IIIa拮抗剂。

  摘要：

  在我们努力开发具有改善的药物特性的口服活性GPIIb-IIIa拮抗剂的过程中，我们利用了新型的2,8-二氮杂螺并[4.5]癸烷骨架作为模板。我们在这里描述了我们对各种模板的研究，包括螺哌啶基-γ-内酰胺，螺哌啶基酰亚胺，螺哌啶基脲和螺哌啶基乙内酰脲。在适当的酸性和碱性药效基团存在的情况下，每个模板均可产生具有有效GPIIb-IIIa抑制活性的类似物。化合物之一（59（CT50787））也首次用于证明使用alphaIIbbeta3特异的药理剂，以在较低的物种（如小鼠）中显示生物学活性并延长出血时间。评价大鼠，狗，食蟹猴已经鉴定出具有良好药代动力学特性的双重前药22（CT51464）。它在所有物种之间均表现出良好的药代动力学特征（F％= 33（Cyno），73（狗），22（大鼠）; t（1/2）β（）= 14.2 h（Cyno），8.97 h（狗）， 1.81 h（大鼠））。生物活性形式23（

  DOI：

  10.1021/jm030354b

文献信息

• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168641A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• Synthesis of Chiral Fluorides by Sequential Organocatalyzed Desymmetrization of Glutaric Anhydrides and Photoredox-Catalyzed Decarboxylic Fluorination
  作者：Shouyun Yu、Jia-Jia Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707295

  日期：2021.3

  We have developed an efficient method for the preparation of chiral fluorinated compounds by sequential organocatalyzed desymmetrization of 3-substituted glutaric anhydrides and photoredox-catalyzed decarboxylic fluorination. Chiral fluorides can be prepared in yields of up to 58% and with excellent enantioselectivities of up to 98% ee.

  摘要：我们已经开发了一种高效的方法，通过顺序有机催化去对称化3-取代戊二酸酐和光还原催化脱羧氟化反应制备手性氟化合物。手性氟化物可以以高达58%的产率制备，并且具有高达98% ee的优异对映选择性。
• N-Heterocyclic carbene as a Brønsted base catalyst for the amination of naphthol derivatives and alcoholysis of glutaric anhydrides
  作者：K.R. Jayakrishnan、M. Tamilarasu、K.V. Jincy、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151131

  日期：2019.10

  (NHC) Friedel-Crafts type amination of naphthol derivatives using dialkyl azodicarboxylates as the aminating source and alcoholysis of various glutaric anhydrides using alcohol as pronucleophile is presented. Both of these reactions are performed in the presence of either commercially available free-carbene catalyst or in situ-generated carbene catalyst. Friedel-Crafts type amination reaction is an

  提出了使用偶氮二羧酸二烷基酯作为胺化源的萘酚衍生物的非共价布朗斯台德碱性N杂环卡宾催化（NHC）Friedel-Crafts型胺化反应，以及使用醇作为亲核试剂对各种戊二酸酐进行醇解的方法。这两种反应均在市售的游离卡宾催化剂或原位生成的卡宾催化剂的存在下进行。Friedel-Crafts型胺化反应是羟基促进的胺化反应的一个例子。这两个反应都是通过卡宾催化剂通过氢键相互作用原位活化-OH基团而进行的，并以中等至极好的收率提供了相关产物。
• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06458814B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Compounds of the formula (I) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists and are useful in the treatment of osteoporosis: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）的化合物被揭示为玻璃蛋白受体拮抗剂，并且在骨质疏松症的治疗中有用：或其药学上可接受的盐。