isopropylthioquinoxaline | 24251-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: isopropylthioquinoxaline
• 英文别名: 2-Isopropylmercapto-chinoxalin；2-isopropylsulfanyl-quinoxaline；2-Propan-2-ylsulfanylquinoxaline
• CAS: 24251-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: HBWNNSUZVJBOBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylthioquinoxaline 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到2-(isopropylsulfonyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.

  摘要：

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.618
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 异丙硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到isopropylthioquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.

  摘要：

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.618

文献信息

• IIJIMA, CHIHOKO;KYO, TOMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 618-620
  作者：IIJIMA, CHIHOKO、KYO, TOMIKO

  DOI：——

  日期：——