(1R,3R,6S)-(+)-m-Menth-8-en-cis-1,6-epoxid | 83289-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3R,6S)-(+)-m-Menth-8-en-cis-1,6-epoxid
• 英文别名: cis-(1,2)-(+)-limonene oxide
• CAS: 83289-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CENTVGAYZSECSB-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 methyl-tricarbonyl(η-cyclopentadienyl)molybdenum 、 tert-butylhydroperoxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,6R)-1-methyl-3-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 、 (1R,3R,6S)-(+)-m-Menth-8-en-cis-1,6-epoxid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钼催化的烯烃环氧化

  摘要：

  首次使用微波研究了CpMo（CO）3 CH 3作为催化剂前体在55°C下用叔丁基氢过氧化物（TBHP）对顺式-环辛烯和R -（+）-柠檬烯进行环氧化的性能。（MW）辅助加热，并将结果与​​使用带恒温油浴（OB）的常规加热获得的结果进行比较。反应在单相（无助溶剂，或与1,2-二氯乙烷，甲苯，己烷）或双相液-液（使用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[BMIM] [BF 4]） 条件。加热方法不会影响产品的选择性：在80％柠檬烯转化率下，环辛烯100％，环氧丙烷93％（非对映异构体过量66-72％，反式1,2-（+）-柠檬烯）。但是，初始反应速率在很大程度上取决于所采用的加热方法。良好的MW效应主要归因于反应混合物加热更快，从而在加热过程的早期阶段提高了总环氧化速率，这通过以下方法的比较得到实验支持：（i）测量的温度与时间的关系曲线，（ii ）MW方法的动力学数据和OB方法的动力学数据，

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2009.12.011

文献信息

• Gollnick, Klaus; Schade, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 8, p. 1434 - 1450
  作者：Gollnick, Klaus、Schade, Gerhard

  DOI：——

  日期：——