6-[(2-Aminoethyl)amino]-1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione | 1267970-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2-Aminoethyl)amino]-1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione
• 英文别名: 6-(2-aminoethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1267970-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: NBIUGSVCZFGLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2-Aminoethyl)amino]-1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two new reversible naphthalimide-based fluorescent chemosensors for Hg²⁺

  摘要：

  合成了基于萘二甲酰亚胺的荧光探针 1 和 2，并设计它们通过与酰胺基团和咪唑基团配位的 Hg2+ 离子形成探针-汞复合物。它们显示出很高的灵敏度，是磷酸盐缓冲液中 Hg2+ 的选择性 "裸眼 "化学传感器。加入 Hg2+ 可使化合物 1 和 2 的荧光淬灭达 90%。可逆探针可在较宽的 pH 值范围（7.0-10.0）内检测 Hg2+ 离子。Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/bio.3063
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(I) oxide 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-[(2-Aminoethyl)amino]-1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione
  参考文献：
  名称：

  Mercury(ii)-mediated formation of imide-Hg-imide complexes

  摘要：

  本研究选择了三种不同的带有亚氨基质子的环状亚胺与 Hg（II）发生反应：琥珀酰亚胺，最简单的环状亚胺（五元环）；邻苯二甲酰亚胺（共轭五元环）；以及 1,8-萘酰亚胺（共轭六元环）。根据 MS、1H-NMR、XPS、IR 光谱和荧光反应分析的结果，N-未取代环状亚胺与 Hg（II）发生了特异性反应，并通过亚胺质子-金属交换过程形成亚胺-Hg-亚胺复合物。该反应是可逆的，并在中高 pH 值条件下迅速发生。这一发现拓展了人们对 Hg（II）与核碱基胸腺嘧啶特异性相互作用的理解，并为设计基于环状亚胺的新型配体来感知和清除 Hg（II）提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01118e

文献信息

• Visible-light-induced cleavage of 4-α-amino acid substituted naphthalimides and its application in DNA photocleavage
  作者：Jin Zhou、Canliang Fang、Ying Liu、Yao Zhao、Nan Zhang、Xiangjun Liu、Fuyi Wang、Dihua Shangguan

  DOI：10.1039/c5ob00302d

  日期：——

  4-α-Amino acid substituted naphthalimides can be photocleaved at the C–N bond between the 4-amino and the amino acid residue under visible light irradiation, releasing a fluorophore, 4-aminonaphthalimide.

  4-α-氨基酸取代的萘酰亚胺可以在可见光照射下在4-氨基和氨基酸残基之间的C-N键处光解，释放出荧光物质4-氨基萘酰亚胺。