4-(4-methylbenzyl)-5-nitroisoquinolin-1(2H)-one | 1172605-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzyl)-5-nitroisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1172605-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: QXUFASVIFKYTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-iodo-3-nitro-N-(3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到4-(4-methylbenzyl)-5-nitroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-烯基）-2-卤-3-硝基苯甲酰胺的分子内Pd催化反应中的4-取代的5-硝基异喹啉-1-酮

  摘要：

  4-甲基和4-苄基-5-氨基异喹啉-1-酮是水溶性PARP-1抑制剂5-AIQ的相似物。它们的合成通过N-（2-烯基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺的Pd催化环化来实现。的反应Ñ，Ñ二烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺用Pd（PPH 3）4，得到2-烯丙基-4-甲基-5- nitroisoquinolin -1-酮的混合物和2-烯丙基-4-亚甲基5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 N-苯甲基-N-肉桂基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺类似地得到2-苯甲基-4-苄基-5-硝基异喹啉-1-酮和2-苯甲基-4-亚苄基-5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮。异构产物不可互换。氘标记研究表明，异构体是通过不同的途径形成的：π-烯丙基-Pd途径和经典的Heck途径。相应的仲酰胺N-烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺和N -（（取代的-肉桂基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺得到所需产率的4-甲基-和4-（（取代的） -

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.007