6-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine-2-carbonitrile | 1263098-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1263098-80-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: RTGXYAPOPNNUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到6-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  平面手性N-氧化物的简便合成及其在路易斯碱催化中的应用。

  摘要：

  报道了一种快速且通用的制备平面手性[2.2]对环环烷衍生的吡啶和吡啶N-氧化物的方法。简要介绍了这些化合物在路易斯碱催化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c0cc02216k
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo[2.2]paracyclophane 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 、 silver carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  平面手性N-氧化物的简便合成及其在路易斯碱催化中的应用。

  摘要：

  报道了一种快速且通用的制备平面手性[2.2]对环环烷衍生的吡啶和吡啶N-氧化物的方法。简要介绍了这些化合物在路易斯碱催化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c0cc02216k

文献信息

• Efficient Modular Synthesis of Isomeric Mono- and Bispyridyl[2.2]paracyclophanes by Palladium-Catalyzed Cross- Coupling Reactions
  作者：Carolin Braun、Eduard Spuling、Niklas B. Heine、Murat Cakici、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201600066

  日期：2016.5.19

  Pyridyl‐substituted [2.2]paracyclophanes build a multifunctional structural motif that is useful in material chemistry, catalysis and for luminescent structures. Nonetheless, there is still a lack of general methods for the synthesis of these structures tolerating easily accessible bromides as well as different isomeric pyridyl groups. Hence the coupling of functionalized [2.2]paracyclophanes with various substituted

  吡啶基取代的[2.2]对环环烷烃可形成多功能的结构基序，可用于材料化学，催化和发光结构。然而，仍然缺乏用于合成这些易于耐受的溴化物以及不同的异构吡啶基的结构的通用方法。因此，使用Stille，Suzuki和Kumada偶联条件实现了官能化的[2.2]对环环烷与各种取代的和官能化的吡啶基衍生物的偶联。因此，[2.2]对环环烷的斯蒂勒偶联被认为是形成异源的[2.2]对环环烷含杂芳基结构的通用反应。