(Z)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate | 1331781-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [(Z)-3,3-dimethylbut-1-enyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1331781-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CMUIGAJXGCVMTA-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 双氧水 、 C₆₄H₄₀F₂₀N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从炔烃到 α-甲硅烷氧基醛的三步催化不对称序列及其在巴斯蒂莫内酯 A C22-C41 片段中的应用

  摘要：

  1,5-多元醇结构在立体控制、构型分配和非对映异构体分离方面提出了挑战；这些都受到远程立体化学关系的影响。先前在对映体纯构建模块中建立的醇配置的配置编码方法为这些问题提供了通用的解决方案。迭代构建从α-甲硅烷氧基醛开始；在这里，我们介绍了一种通过甲硅烷基阳离子诱导烯醇酯环氧化物开环从炔烃到α-甲硅烷基氧基醛的对映选择性且步骤经济的路线。这一进展使得巴斯蒂莫内酯 C22-C41 片段的配置编码高效合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01310
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 大茴香酸 在 Ru(dppb)(methallyl)₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到(Z)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  从炔烃到 α-甲硅烷氧基醛的三步催化不对称序列及其在巴斯蒂莫内酯 A C22-C41 片段中的应用

  摘要：

  1,5-多元醇结构在立体控制、构型分配和非对映异构体分离方面提出了挑战；这些都受到远程立体化学关系的影响。先前在对映体纯构建模块中建立的醇配置的配置编码方法为这些问题提供了通用的解决方案。迭代构建从α-甲硅烷氧基醛开始；在这里，我们介绍了一种通过甲硅烷基阳离子诱导烯醇酯环氧化物开环从炔烃到α-甲硅烷基氧基醛的对映选择性且步骤经济的路线。这一进展使得巴斯蒂莫内酯 C22-C41 片段的配置编码高效合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01310

文献信息

• Asymmetric epoxidation of (Z)-enol esters catalyzed by titanium(salalen) complex with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Kazuhiro Matsumoto、Chao Feng、Satoshi Handa、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.022

  日期：2011.9

  Titanium(salalen) complex 1 was an effective catalyst for asymmetric epoxidation of enol esters. Although (E)-enol esters were reluctant to proceed, (Z)-enol esters underwent asymmetric epoxidation to give the epoxides in high yields with high enantioselectivity ranging from 86 to >99% ee in the presence of aqueous hydrogen peroxide as the stoichiometric oxidant. Complete enantioselectivity was observed

  钛（salalen）配合物1是烯醇酯不对称环氧化的有效催化剂。尽管（E）-烯醇酯不愿进行，但在存在过氧化氢水溶液作为化学计量氧化剂的情况下，（Z）-烯醇酯进行不对称环氧化，以高收率得到高环氧对映体，其对映体选择性为86-> 99％ee。 。在（Z）-3，3-二甲基丁-1-烯-1-基4-甲氧基苯甲酸酯的反应中观察到完全的对映选择性。通过用硼氢化锂还原而容易地将获得的环氧化物转化成相应的1，2-二醇，而不会侵蚀高对映体过量。