2-chloro-N-methyl-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 1033783-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-methyl-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1033783-10-6
• 化学式: C₁₉H₃₀B₂ClNO₄
• 分子量: 393.526
• InChiKey: UZLUXAMTGZPJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 4,4'-di-tert-butylbipyridine pinacol borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-N-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 、 2-chloro-N-methyl-4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳烃的甲硅烷基导向、铱催化正硼化。苯酚、芳胺和烷基芳烃的单波托托硼化反应

  摘要：

  由 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 和 [Ir(cod)Cl]2 的组合催化的芳烃硼酸化的区域选择性通常受空间效应控制。我们描述了一种使用新取代基进行邻位官能化来克服这种偏见的策略。我们表明，在与芳烃环相连的原子上含有氢化硅烷基取代基的芳烃在氢化硅烷基的邻位位置发生硼化。使用铱催化从硅烷和苯酚或芳胺形成甲硅烷基醚和甲硅烷胺，我们已将邻硼酰化发展为将游离酚和单保护苯胺一锅法转化为羟基和氨基取代的有机硼衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja8015878