[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]imino-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 1346667-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]imino-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1346667-31-9
• 化学式: C₃₁H₄₀N₄O₄S
• 分子量: 564.749
• InChiKey: HSTKVYPMVJSWBF-SDQILHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]imino-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 、 2-溴乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[4-[2-hydroxyethyl(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl]imino-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型合成类固醇衍生物作为化疗抗乳腺癌药物的细胞毒性和基因表达谱

  摘要：

  将两种具有生物活性的化合物（例如甾族杂环衍生物）结合在一起的抗癌药，对癌细胞具有激素和细胞毒性作用。本研究的目的是合成和评估新的潜在化学治疗抗乳腺癌药物。合成了几种哒嗪-，嘧啶-，喹唑啉-，环氧乙烷基和噻唑啉-甾族化合物衍生物。使用分析和光谱数据证实了新型类固醇衍生物的结构。最有前途的结构合成甾类衍生物的新颖的，化合物8，12，17，20，22C，24C，30A和30B分别使用磺基罗丹明B（SRB）分析法作为抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗乳腺癌药物进行了研究。测试的化合物17，20，22C和8后48小时的温育在体外显示有效的广谱的细胞毒活性。 温育48小时后，化合物17（IC 50  = 2.5μM）比参考药物阿霉素（Dox）（IC 50 = 4.5μM）对MCF-7的生长表现出更大的抑制作用。此外，本研究还表明，所有测试的类固醇衍生物在乳腺癌相关基因（VEGF，CYP19和hAP-2γ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.033
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 、 醋酸去氢表雄酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]imino-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型合成类固醇衍生物作为化疗抗乳腺癌药物的细胞毒性和基因表达谱

  摘要：

  将两种具有生物活性的化合物（例如甾族杂环衍生物）结合在一起的抗癌药，对癌细胞具有激素和细胞毒性作用。本研究的目的是合成和评估新的潜在化学治疗抗乳腺癌药物。合成了几种哒嗪-，嘧啶-，喹唑啉-，环氧乙烷基和噻唑啉-甾族化合物衍生物。使用分析和光谱数据证实了新型类固醇衍生物的结构。最有前途的结构合成甾类衍生物的新颖的，化合物8，12，17，20，22C，24C，30A和30B分别使用磺基罗丹明B（SRB）分析法作为抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗乳腺癌药物进行了研究。测试的化合物17，20，22C和8后48小时的温育在体外显示有效的广谱的细胞毒活性。 温育48小时后，化合物17（IC 50  = 2.5μM）比参考药物阿霉素（Dox）（IC 50 = 4.5μM）对MCF-7的生长表现出更大的抑制作用。此外，本研究还表明，所有测试的类固醇衍生物在乳腺癌相关基因（VEGF，CYP19和hAP-2γ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.033