(5SR,6SR)-3-<(2S)-2-Amino-2-carboxy>ethylthio-6-<(SR)-1-fluoroethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic Acid | 133908-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5SR,6SR)-3-<(2S)-2-Amino-2-carboxy>ethylthio-6-<(SR)-1-fluoroethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic Acid
• 英文别名: (5S,6S)-3-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-6-[(1S)-1-fluoroethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 133908-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₅S
• 分子量: 318.326
• InChiKey: JUDCJZZWBHWBKM-GCJQMDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (5S,6S)-6-[(1S)-1-fluoroethyl]-3-[(2S)-3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-3-oxopropyl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 生成 (5SR,6SR)-3-<(2S)-2-Amino-2-carboxy>ethylthio-6-<(SR)-1-fluoroethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  WATANABE, AZUMA;SAKAMOTO, MICHIKO;FUKAGAWA, YASUO;YOSHIOKA, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 335-340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and biological properties of new 8-fluorocarbapenem derivatives.
  作者：Azuma WATANABE、Michiko SAKAMOTO、Yasuo FUKAGAWA、Takeo YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.335

  日期：——

  the C-3 position of (+/-)-8-fluorocarbapenem, the diastereomeric separation of the 8-fluorocarbapenems became feasible. As expected from penicillins and cephalosporins, (+)-8-fluoro-3-D-cysteinylcarbapenem (+)-7a was antimicrobially active, whereas (-)-7b was inactive. It is worth noting, however, that (+)-7a was significantly more sensitive to renal dehydropeptidase-I than (-)-7b. Irrespective of the

  合成了具有各种C-3侧链的8-氟碳青霉烯衍生物，以通过体外生物学评估研究碳青霉烯的结构-活性关系。在外消旋PS-5的C-8处引入氟导致抗微生物活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性略有改善。当将D-半胱氨酸另外引入（+/-）-8-氟卡培南的C-3位置时，8-氟卡培南的非对映异构体分离变得可行。正如青霉素和头孢菌素所预期的那样，（+）-8-氟-3-D-半胱氨酰卡培南（+）-7a具有抗菌活性，而（-）-7b无活性。然而，值得注意的是，（+）-7a对肾脱氢肽酶-I的敏感性明显高于（-）-7b。不论在C-8处是否存在氟，在C-3处存在基本的S侧链，如吡啶基和吡咯烷基基团的抗微生物活性和脱氢肽酶-I稳定性显着提高。在7c-g中8氟化与C-3基本侧链的结合显着提高了抗菌活性和脱氢肽酶I的稳定性。