(E)-1-(2-chlorovinyl)-4-nitrobenzene | 21293-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorovinyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: trans-β-Chlor-4-nitro-styrol；trans-β-Chlor-4-nitrostyrol；trans-β-Chlor-p-nitrostyrol；1-[(E)-2-chloroethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 21293-62-9
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: IGBFYZTZCSHLKJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  265.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorovinyl)-4-nitrobenzene 在 /BRN= 3597302/ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-(4-Nitrostyryl)-phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  烯类衍生物中的亲核反应。第十一部分。β-卤代苯乙烯的取代和消除

  摘要：

  在甲醇中，顺式和反式-β-氯-4-硝基苯乙烯与苯硫醇盐和甲醇离子的反应显示出乙烯基反应性的通常特征：即，只有在顺式异构体与甲醇离子的反应中，消除反应才能与直接竞争代换。特别注意消除机理的研究，也对未取代的顺式-β-氯-和-β-溴-苯乙烯进行了研究。存在主要同位素效应（K H / K D = 1·6–3）且不存在任何H / D交换证明消除作用遵循E具有大碳负离子特征的2类机制。

  DOI：

  10.1039/j29680000958
• 作为产物：
  描述：

  cis-β-Chlor-4-nitrostyrol 在 碘 作用下， 生成 (E)-1-(2-chlorovinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯类衍生物中的亲核反应。第十一部分。β-卤代苯乙烯的取代和消除

  摘要：

  在甲醇中，顺式和反式-β-氯-4-硝基苯乙烯与苯硫醇盐和甲醇离子的反应显示出乙烯基反应性的通常特征：即，只有在顺式异构体与甲醇离子的反应中，消除反应才能与直接竞争代换。特别注意消除机理的研究，也对未取代的顺式-β-氯-和-β-溴-苯乙烯进行了研究。存在主要同位素效应（K H / K D = 1·6–3）且不存在任何H / D交换证明消除作用遵循E具有大碳负离子特征的2类机制。

  DOI：

  10.1039/j29680000958

文献信息

• Chemoselective Palladium-Catalyzed Cyanation of Alkenyl Halides
  作者：Kimberley J. Powell、Li-Chen Han、Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol500618w

  日期：2014.4.18

  A palladium-catalyzed cyanation of alkenyl halides using acetone cyanohydrin is described. A number of structurally diverse alkenylic nitrile containing compounds was prepared in one step under optimized conditions. The reaction proved to be efficient, chemoselective, easy to perform, and tolerant of a number of functional groups.
• Kwiecien, Halina; Jalowiczor, Jozef, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 7-12, p. 811 - 824
  作者：Kwiecien, Halina、Jalowiczor, Jozef

  DOI：——

  日期：——