4-hydroxymethyl-5-ethylfuran-2-carboxylic acid | 100378-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-5-ethylfuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-ethyl-4-hydroxymethyl-furan-2-carboxylic acid；5-Aethyl-4-hydroxymethyl-furan-2-carbonsaeure；5-ethyl-4-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 100378-79-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: SKJFZAFJYXICQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5-ethylfuran-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-[1-(N,N-diethylamino)ethyl]-2-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetoxymethyl-5-ethylfuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxymethyl-5-ethylfuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8

文献信息

• Mndshojan; Arojan, Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1958, vol. 27, p. 101,106
  作者：Mndshojan、Arojan

  DOI：——

  日期：——