2-hydroxy-3(1'-hexenyl)-1,4-naphthoquinone | 105438-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3(1'-hexenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[(1E)-hex-1-en-1-yl]-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 105438-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: QUPFRPAKPXKABJ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3(1'-hexenyl)-1,4-naphthoquinone 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以39.2%的产率得到2-butylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物作为潜在的抗结直肠癌药物的合成，抗增殖活性评估和3D-QSAR研究。

  摘要：

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73

  DOI：

  10.3390/molecules23010186
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 正己醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以40.1%的产率得到2-hydroxy-3(1'-hexenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物作为潜在的抗结直肠癌药物的合成，抗增殖活性评估和3D-QSAR研究。

  摘要：

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73

  DOI：

  10.3390/molecules23010186

文献信息

• THE DDQ MEDIATED CYCLIZATION PRODUCTS OF SOME 2-HYDROXY-3-(1?-ALKENYL)-1,4-NAPHTHOQUINONES
  作者：Farouk Ameer、Robin Giles、Ivan Green、Kyatanahalli Nagabhushana

  DOI：10.1081/scc-120002120

  日期：——

  The DDQ mediated cyclisation products derived from 2-hydroxy-3-(1'-alkenyl)-1,4-napthoquinones viz. (17) under bar were found to be temperature dependent. At 60degreesC the naphthofuranquinone (19) under bar was the predominant isomer whereas at 8degreesC, the naphthopyranquinone (18) under bar was exclusively formed.
• CONDENSATION PRODUCTS BETWEEN CAPROALDEHYDE AND 2-HYDROXY-1,4-NAPHTHOQUINONE
  作者：Kyatanahalli S. Nagabhushana、Farouk Ameer、Ivan R. Green

  DOI：10.1081/scc-100103261

  日期：2001.1

  Reaction between caproaldehyde 2 and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 1 under both acidic and basic conditions resulted in the formation of useful compounds including the desired 2-hydroxy-3(1'-hexenyl)-1,4-naphthoquinone 3. The varied results on the reaction conditions and factors affecting the reaction are discussed.