(R)-4-[(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(S)-oxiranyl-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-diazo-3-oxo-pentanoic acid allyl ester | 140632-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-4-[(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(S)-oxiranyl-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-diazo-3-oxo-pentanoic acid allyl ester
• CAS: 140632-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 407.542
• InChiKey: BAKRRJWGAIJYGI-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  112.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(S)-oxiranyl-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-diazo-3-oxo-pentanoic acid allyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R)-6-[2-Hydroxy-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of an asparenomycin analog

  摘要：

  The synthesis of an analog of the carbapenem antibiotics, the asparenomycins, is described. This analog lacks the methyl group in the 6-alkylidene side chain while a methyl group has been placed at the 1-beta-position. The key step involved the Lewis acid-catalyzed rearrangement of an epoxide to an allylic alcohol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74477-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(2'-bromo-1'-oxoethyl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-<1'(R)-methyl-3'-<(allyloxy)carbonyl>-2'-oxo-3'-diazopropyl>azetidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-4-[(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(S)-oxiranyl-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-diazo-3-oxo-pentanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of an asparenomycin analog

  摘要：

  The synthesis of an analog of the carbapenem antibiotics, the asparenomycins, is described. This analog lacks the methyl group in the 6-alkylidene side chain while a methyl group has been placed at the 1-beta-position. The key step involved the Lewis acid-catalyzed rearrangement of an epoxide to an allylic alcohol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74477-7