5-(9-anthracyclomethylidene)-2-(methylthio)-1H-imidazole-4(5H)-one | 1331779-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-(9-anthracyclomethylidene)-2-(methylthio)-1H-imidazole-4(5H)-one
• CAS: 1331779-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 318.399
• InChiKey: SOXADPCUTSRWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9-anthracyclomethylidene)-2-(methylthio)-1H-imidazole-4(5H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-anthracenylidenehydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-Anthracenylidene 和 5-(4-Benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-hydantoin 和 2-Thiohydantoin 衍生物、合成和 S-烷基化

  摘要：

  摘要 通过蒽-9-甲醛和4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与乙内酰脲和2-乙内酰脲的缩合反应制备了5-蒽基-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄基-乙内酰脲和2-硫代乙内酰脲衍生物3a-g。 -乙内酰脲衍生物。化合物 3a、b、f 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，得到相应的曼尼希产物 4a-c。为了合成烷基巯基乙内酰脲 5a-o，化合物 3a、b、e、f 的钾盐与烷基卤化物，甲基碘、苯甲酰溴、溴乙酸乙酯、烯丙基溴或甲代烯丙基溴，在室温下搅拌反应得到烷基巯基乙内酰脲 5a-o。化合物5a-c的酸水解得到相应的亚芳基-乙内酰脲衍生物3c、d、g。2-甲基巯基乙内酰脲衍生物5a，c与一些仲胺如吗啉或哌啶反应得到5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄叉-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7a、5-蒽基-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7b，c。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.525977
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-(9-anthracyclomethylidene)-2-(methylthio)-1H-imidazole-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-Anthracenylidene 和 5-(4-Benzyloxy-3-methoxy)benzylidene-hydantoin 和 2-Thiohydantoin 衍生物、合成和 S-烷基化

  摘要：

  摘要 通过蒽-9-甲醛和4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与乙内酰脲和2-乙内酰脲的缩合反应制备了5-蒽基-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄基-乙内酰脲和2-硫代乙内酰脲衍生物3a-g。 -乙内酰脲衍生物。化合物 3a、b、f 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，得到相应的曼尼希产物 4a-c。为了合成烷基巯基乙内酰脲 5a-o，化合物 3a、b、e、f 的钾盐与烷基卤化物，甲基碘、苯甲酰溴、溴乙酸乙酯、烯丙基溴或甲代烯丙基溴，在室温下搅拌反应得到烷基巯基乙内酰脲 5a-o。化合物5a-c的酸水解得到相应的亚芳基-乙内酰脲衍生物3c、d、g。2-甲基巯基乙内酰脲衍生物5a，c与一些仲胺如吗啉或哌啶反应得到5-(4-苄氧基-3-甲氧基)苄叉-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7a、5-蒽基-2-吗啉-或哌啶基糖脒衍生物7b，c。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.525977

文献信息

• Molecular Insights into an Antibiotic Enhancer Action of New Morpholine-Containing 5-Arylideneimidazolones in the Fight against MDR Bacteria
  作者：Aneta Kaczor、Karolina Witek、Sabina Podlewska、Veronique Sinou、Joanna Czekajewska、Ewa Żesławska、Agata Doroz-Płonka、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Wojciech Nitek、Markus Bischoff、Sandrine Alibert、Jean-Marie Pagès、Claus Jacob、Elżbieta Karczewska、Jean-Michel Bolla、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/ijms22042062

  日期：——

  Results of molecular modelling confirmed the interaction with the allosteric site of PBP2a as a probable MDR-reversing mechanism. In RTE, the compounds inhibited AcrAB-TolC even to 90% (19). The 4-phenylbenzylidene derivative (15) demonstrated significant MDR-reversal “dual action” for β-lactam antibiotics in MRSA and inhibited AcrAB-TolC in K. aerogenes. 15 displayed also satisfied solubility and safety

  在寻找克服抗菌素耐药性的有效策略时，探索了一系列新的含吗啉的5-芳基亚氨基咪唑酮，它们在胺部分或咪唑酮的第5位不同，作为潜在的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌抗生素佐剂。测试了化合物（7 – 23）在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MSSA）ATCC 25923和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA 19449中的奥沙西林佐剂特性。化合物14 – 16还与各种抗生素联合测试。进行分子建模以评估潜在的作用机理。微量稀释和实时流出（RTE）的测定中的菌株进行K.气肠杆菌，以确定化合物的潜在7 - 23阻止的多药运出泵的AcrAB-TolC外。通过实验确定类药物性质。两种化合物（10，15含非稠合芳族环），显著在MRSA 19449苯唑西林的MIC降低，而15进一步增强了氨苄西林的有效性。分子建模的结果证实与PBP2a的变构位点的相互作用是可能的MDR逆转机制。在RTE中，这些化合物甚至可抑制AcrAB-TolC达到90％（19）。4-