(S)-2-methylbutane-1,4-diol dibenzoate | 120329-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylbutane-1,4-diol dibenzoate
• 英文别名: [(3S)-4-benzoyloxy-3-methylbutyl] benzoate
• CAS: 120329-65-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: BXKCKGZBXHGZKG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-4-oxobutyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2-methylbutane-1,4-diol dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydroformylation of 1-Alkenes with Commercial Ph-BPE Ligand

  摘要：

  A rhodium complex, in conjunction with commercially available Ph-BPE ligand, catalyzes the branch-selective asymmetric hydroformylation of 1-alkenes and rapidly generates alpha-chiral aldehydes. A wide range of terminal olefins Including 1-dodecene were examined, and all delivered high enantioselectivity (up to 98:2 er) as well as good branch:linear ratios (up to 15:1).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01421

文献信息

• Formal Synthesis of the Anti-Angiogenic Polyketide (−)-Borrelidin under Asymmetric Catalytic Control
  作者：Ashoka V. R. Madduri、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201001284

  日期：——

  potent anti‐angiogenesis activity. This paper describes its formal total synthesis by the most efficient route to date. This modular approach takes optimal benefit of asymmetric catalysis and permits the synthesis of analogues; in addition, the high yields and selectivities obtained eliminate the need for separation of stereoisomers. The upper half of borrelidin has been accessed by iterative copper‐catalysed

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• Bifunctional TEMPO-electrocatalysts enabled enantioselective oxidative lactonization of 1,4-diols
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Cheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113663

  日期：2024.1

  resolution of racemic 1,4-diols, affording diverse chiral 1,4-diols and γ-lactones with good or excellent chemo-, regio, and enantioselectivity. We also show that this cooperative Cu/TEMPO-BOX catalytic strategy is applicable to the electro-oxidative kinetic resolution of 1,2- and 1,3-amino alcohols. This work demonstrates the potential of bifunctional electrocatalysis for asymmetric synthetic methods and

  不对称电催化有望为获得对映体富集分子提供独特的途径，而这些分子很难通过更传统的方法获得，但开发能够进行高度对映选择性转化的高效电催化剂仍然难以实现。为了实现这一令人羡慕的目标，需要能够介导氧化还原和提供高立体控制的双功能电催化剂。在这里，我们公开了一种新型 TEMPO-BOX 连接的铜电催化剂，能够氧化动力学拆分外消旋 1,4-二醇，提供具有良好或优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性的多种手性 1,4-二醇和 γ-内酯。我们还表明，这种协同 Cu/TEMPO-BOX 催化策略适用于 1,2- 和 1,3- 氨基醇的电氧化动力学拆分。这项工作展示了双功能电催化在不对称合成方法中的潜力，我们预计它将刺激新型混合电催化剂的开发，以实现新颖的不对称电催化方法。
• FERINGA, BEN L.;DE, LANGE BEN;DE, JONG JOHANNES C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2471-2475
  作者：FERINGA, BEN L.、DE, LANGE BEN、DE, JONG JOHANNES C.

  DOI：——

  日期：——